Thiophanat-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiophanat-methyl
Andere Namen	Methylthiophanat; Thiophanatmethyl; 4,4′-o-Phenylenbis(3-thioallophansäure)dimethylester; Dimethyl-4,4′-o-phenylen-bis(3-thioallophanat);
Summenformel	C12H14N4O4S2
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff mit schwachem Eigengeruch nach Schwefeldioxid[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-740-7
ECHA-InfoCard	100.041.567
PubChem	3032791
ChemSpider	2297683
Wikidata	Q126625
Eigenschaften
Molare Masse	342,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,45 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	162–163 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Aceton[3]; wenig löslich in Acetonitril, Chloroform, Essigsäureethylester und Methanol[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐317‐341‐351‐410
	P: 202‐273‐280‐302+352‐304+340+312‐308+313[1]
Toxikologische Daten	6.640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 10.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiophanat-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Benzimidazolderivate. Es wurde 1970/1971 von Soda auf den Markt gebracht.[5]

Gewinnung und Darstellung

Thiophanat-methyl kann durch Reaktion von Chlorameisensäuremethylester mit Kaliumthiocyanat und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit o-Phenylendiamin gewonnen werden. Wird bei der Reaktion anstelle des Methylesters der Ethylester verwendet, entsteht das verwandte Thiophanat-Ethyl.[6]

Eigenschaften

Thiophanat-methyl ist ein brennbarer hellbrauner Feststoff mit schwachem Eigengeruch nach Schwefeldioxid, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Bei Raumtemperatur ist es beständig gegenüber Luft und Licht und es ist stabil in saurem Milieu. Es zersetzt sich jedoch im Alkalischen sowie unter Einwirkung von starken Oxidationsmitteln und Peroxiden.[7]

Verwendung

Thiophanat-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein fungizider Wirkstoff und ist in Deutschland seit 2009 für die Indikation Ährenfusariosen in Weizen und Triticale zugelassen. Seine Primärwirkung verursacht das Abbauprodukt Carbendazim, das als β-Tubulin-Inhibitor die Zellteilung stört.[8]

Zulassungsstatus

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Thiophanatmethyl mit Wirkung vom 1. März 2006 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[9] Am 15. Oktober 2020 trat die Durchführungsverordnung (EU) 2020/1498 in Kraft. Diese regelt, dass die Zulassung des Wirkstoffs Thiophanat-methyl in Pflanzenschutzmitteln nicht mehr erneuert wird. Demzufolge mussten die Mitgliedstaaten der EU die Zulassung für den Wirkstoff bis 19. April 2021 widerrufen. Aufbrauchfristen endeten spätestens am 19. Oktober 2021.[10][11]

Am 1. Juli 2021 wurde die Zulassung von Thiophanat-methyl auch in der Schweiz widerrufen.[12] Hier wurde die Abverkaufsfrist auf den 30. September 2021 und die Aufbrauchfrist auf den 31. Dezember 2021 festgelegt.[11]

Thiophanat-methyl war seit 1972 in der BRD und seit 1974 in der DDR zugelassen.[13]

Sicherheitshinweise

Thiophanat-methyl führt durch die Reduktion von Schilddrüsenhormonen und eine erhöhte TSH-Konzentration zu Schilddrüsenhyperplasien.[14]

Einzelnachweise

Eintrag zu Thiophanat-Methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Thiphanate-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 5. Juni 2019.
BUND: Rückstandsanalytik von Pflanzenschutzmitteln (Memento vom 30. Januar 2016 im Internet Archive) (PDF-Datei; 338 kB).
Eintrag zu Thiophanate-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Thiophanat-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2019.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
T. Hirschfeld, F. M. Ellner, H. Buschhaus, M. Goßmann, C. Büttner (Institute for Ecochemistry): Untersuchungen zum Wirkungsmechanismus von Thiophanat-methyl in Fusarium spp. (PDF-Datei; 133 kB)
Richtlinie 2005/53/EG der Kommission vom 16. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorthalonil, Chlortoluron, Cypermethrin, Daminozid und Thiophanatmethyl (PDF)
Durchführungsverordnung (EU) 2020/1498 der Kommission vom 15. Oktober 2020 zur Nichterneuerung der Genehmigung des Wirkstoffs Thiophanatmethyl gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiophanate-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
Bundesamt für Landwirtschaft BLW (Hrsg.): Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV. 1. Juli 2021, doi:10.7717/peerj.9467/supp-3.
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hans-Werner Vohr: Toxikologie: Band 1: Grundlagen der Toxikologie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66003-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Thiophanat-Methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu Thiphanate-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 5. Juni 2019.

[bund-3] BUND: Rückstandsanalytik von Pflanzenschutzmitteln (Memento vom 30. Januar 2016 im Internet Archive) (PDF-Datei; 338 kB).

[CLP_100.041.567-4] Eintrag zu Thiophanate-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[roempp-5] Eintrag zu Thiophanat-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2019.

[Thomas_A._Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[kalyani-7] Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Institute_for_Ecochemistry-8] T. Hirschfeld, F. M. Ellner, H. Buschhaus, M. Goßmann, C. Büttner (Institute for Ecochemistry): Untersuchungen zum Wirkungsmechanismus von Thiophanat-methyl in Fusarium spp. (PDF-Datei; 133 kB)

[9] Richtlinie 2005/53/EG der Kommission vom 16. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorthalonil, Chlortoluron, Cypermethrin, Daminozid und Thiophanatmethyl (PDF)

[10] Durchführungsverordnung (EU) 2020/1498 der Kommission vom 15. Oktober 2020 zur Nichterneuerung der Genehmigung des Wirkstoffs Thiophanatmethyl gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiophanate-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[12] Bundesamt für Landwirtschaft BLW (Hrsg.): Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV. 1. Juli 2021, doi:10.7717/peerj.9467/supp-3.

[Brandt_S27-13] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hans-Werner_Vohr-14] Hans-Werner Vohr: Toxikologie: Band 1: Grundlagen der Toxikologie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66003-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).