Thiometon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiometon
Andere Namen	S-[2-(Ethylthio)ethyl]-O,O-dimethyldithiophosphat; O,O-Dimethyl-S-(3-thiapentyl)dithiophosphat;
Summenformel	C6H15O2PS3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-362-6
ECHA-InfoCard	100.010.330
PubChem	12541
ChemSpider	12024
Wikidata	Q426304
Eigenschaften
Molare Masse	246,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,209 g·cm−3[1]
Siedepunkt	110 °C (13,3 Pa)[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (200 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2];
Brechungsindex	1,5515 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐312
	P: 280‐301+310‐331[4]
Toxikologische Daten	40 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 179 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiometon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Thiometon kann durch Reaktion von 2-Ethylthioethylchlorid oder 2-Ethylthioethanol [in Anwesenheit von p-Toluolsulfonsäurechlorid (TosCl)] mit Dimethyldithiophosphat gewonnen werden.[5]

Synthese von Thiometon

Eigenschaften

Thiometon ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schlecht löslich in Wasser ist.[1] Es metabolisiert in Tieren und Pflanzen rasch zum wasserlöslichen Sulfoxid- und Sulfonderivat. Einige der Metaboliten von Thiometon sind stärkere Inhibitoren der Cholinesterase und damit toxischer als Thiometon an sich.[2]

Verwendung

Thiometon wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]

Zulassung

Thiometon war zwischen 1971 und 1981 in der BRD und bis 1967 in der DDR zugelassen.[6]

Es ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Thiometon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. September 2012. (JavaScript erforderlich)
WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Thiometon (Memento vom 11. August 2014 im Internet Archive)
Eintrag zu Thiometon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Thiometon in Shellsol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiometon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Thiometon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. September 2012. (JavaScript erforderlich)

[inchem.org-2] WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Thiometon (Memento vom 11. August 2014 im Internet Archive)

[CLP_100.010.330-3] Eintrag zu Thiometon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Thiometon in Shellsol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-6] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiometon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.