Thiodicarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiodicarb
Andere Namen	(3EZ,12EZ)-3,7,9,13-Tetramethyl-5,11-dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,12-tetraazapentadeca-3,12-dien-6,10-dion (IUPAC); Dimethyl-N,N′-{thiobis[(methylimino)carbonyloxy]}bis(ethanimidothioat);
Summenformel	C10H18N4O4S3
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	261-848-7
ECHA-InfoCard	100.056.208
PubChem	62155
ChemSpider	55985
Wikidata	Q2421281
Eigenschaften
Molare Masse	354,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,4424 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	173–174 °C[1]
Siedepunkt	184,7 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (35 ppm bei 20 °C)[1]; löslich in Dichlormethan[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐330‐400
	P: 260‐273‐284‐310[2]
Toxikologische Daten	66 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 6.310 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiodicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Thiodicarb kann durch Reaktion von Methomyl mit Thionylchlorid oder Schwefel(I)-chlorid gewonnen werden.[4]

Synthese von Thiodicarb

Eigenschaften

Thiodicarb ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Er ist stabil unter Lichteinwirkung und normalen Umgebungsbedingungen, kann aber unter sauren und basischen Bedingungen hydrolysieren. Das wichtigste Abbauprodukt bei Hydrolyse von Thiodicarb ist Methomyl. Bei erhöhten Temperaturen (z. B. über 100 °C) zersetzt es sich im Wesentlichen in Kohlendioxid, Acetonitril und Dimethyldisulfid. Der Abbauprozess wird durch Schwermetallsalze vom Lewis-Säure-Typ katalysiert.[1]

Verwendung

Thiodicarb ist ein nicht-systemisches Carbamat-Insektizid mit einem relativ engen Wirkungsspektrum, das eng mit seinem Metabolit Methomyl verwandt ist. Es wirkt spezifisch gegen Schädlinge aus der Familie der Schmetterlinge und zwar auf deren Larven und Eier.[1] Thiodicarb unterdrückt auch schädliche Käfer und einige Schnabelkerfe und wird vor allem bei Baumwolle, Mais und Sojabohnen verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesterase-Enzymen.[5]

Zulassung

Thiodicarb wurde in den USA 1984 erstmals zugelassen und von Rhône-Poulenc produziert.[6]

Die EU-Kommission entschied 2007, dass Thiodicarb nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufgenommen werden soll. Ausschlaggebend war die Einschätzung, dass die Anwendung von Thiodicarb beim Anbau von Tafel- oder Weintrauben zu einer akuten Gesundheitsgefahr für Verbraucher führen kann. Die Zulassung als Molluskizid wurde ebenfalls nicht erteilt, weil zu wenig Daten zur Belastung des Anwenders und zur Gefährdung des Grundwassers vorlagen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

In Brasilien ist Thiodicarb unter dem Handelsnamen Larvin (Bayer) zugelassen zur Anwendung auf Baumwolle (Spodoptera frugiperda und Heliothis virescens), Mais (Spodoptera frugiperda) und Soja (Anticarsia gemmatalis und Chrysodeixis includens).[9] Im Jahr 2016 erwirkte Bayer eine Erweiterung der Zulassung zur Bekämpfung von Helicoverpa armigera auf Baumwolle und Soja in Brasilien.[10]

Sicherheitshinweise

Thiodicarb ist als möglicherweise krebserregend (Gruppe B2) eingestuft.[6]

Weblinks

EU: Review report for the active substance thiodicarb finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 14 July 2006 (PDF; 26 kB)

Einzelnachweise

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Thiodicarb, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Datenblatt Thiodicarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
FAO: Thiodicarb (PDF; 889 kB)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 141 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 567 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EPA: R.E.D. FACTS THIODICARB (PDF; 24 kB), Dezember 1998
2007/366/EG: Entscheidung der Kommission vom 25. Mai 2007 über die Nichtaufnahme von Thiodicarb in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Widerrufung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (Bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2007) 2165), Amtsblatt Nr. L 139 vom 31/05/2007 S. 0028 – 0029
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiodicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.
Larvin - Agro Bayer - Inseticida para Cultivos. Abgerufen am 14. Juni 2020 (brasilianisches Portugiesisch).
Bayer Cropscience do Brasil Ltda: Bayer obtains registration of Larvin 800 WG in Brazil. In: AgNews. 13. Januar 2016, abgerufen am 14. Juni 2020 (englisch).

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[inchem.org-1] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Thiodicarb, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Thiodicarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[FAO-3] FAO: Thiodicarb (PDF; 889 kB)

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 141 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls-5] Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 567 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA-6] EPA: R.E.D. FACTS THIODICARB (PDF; 24 kB), Dezember 1998

[7] 2007/366/EG: Entscheidung der Kommission vom 25. Mai 2007 über die Nichtaufnahme von Thiodicarb in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Widerrufung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (Bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2007) 2165), Amtsblatt Nr. L 139 vom 31/05/2007 S. 0028 – 0029

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiodicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.

[9] Larvin - Agro Bayer - Inseticida para Cultivos. Abgerufen am 14. Juni 2020 (brasilianisches Portugiesisch).

[10] Bayer Cropscience do Brasil Ltda: Bayer obtains registration of Larvin 800 WG in Brazil. In: AgNews. 13. Januar 2016, abgerufen am 14. Juni 2020 (englisch).