Thiepan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiepan
Andere Namen	Hexamethylensulfid
Summenformel	C6H12S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-279-8
ECHA-InfoCard	100.022.981
PubChem	78493
Wikidata	Q180508
Eigenschaften
Molare Masse	116,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	0,5 °C[2]
Siedepunkt	173–174 °C[1]
Brechungsindex	1,5044 (18 °C)[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiepan, auch Hexamethylensulfid genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte siebengliedrige Heterocyclus.

Darstellung

Die Darstellung von Thiepan kann durch die Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumsulfid[4] oder 1,6-Diiodhexan mit Kaliumsulfid[5] erfolgen.

$\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ NaBr}$

Eigenschaften

Thiepan siedet bei 173–174 °C und besitzt eine Dichte von 0,99 g/cm³.

Reaktionen

Die möglichen Reaktionen beschränken sich weitgehend auf Reaktionen am Schwefelatom und dessen α-Position, dem Kohlenstoff neben dem Schwefel. So kann Thiepan mit Kaliumpermanganat zu Sulfonen[6] oder mit Wasserstoffperoxid zu Sulfoxiden oxidiert werden.[7]

An α-Kohlenstoff können auch Abgangsgruppen eingeführt werden. So liefert die Reaktion mit N-Chlorsuccinimid 2-Chlorthiepan.[8] Dies ermöglicht weitere Reaktionen mit Nukleophilen. Hierzu können beispielsweise Grignard-Reagenzien[9] zur Einführung organischer Reste verwendet werden.

Sequenz aus Chlorierung mit N-Chlorsuccinimid und Grignard-Reaktion. R = organischer Rest, X = Halogenid

Einzelnachweise

Mueller in: Monatsh. Chem. 1953, 84, 1206–1214.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-484.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun. 1981, 11, 409–412.
J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber. 1910, 43, 3220–3226.
G. W. Gokel, H. M. Gerdes, D. M. Dishong in: J. Org. Chem. 1980, 45, 3634–3639.
R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1981, 34, 1027–1035.
H. J. Gais in: Angew. Chem. 1977, 89, 201–202.
H. Sashida, T. Tsuchiya in: Heterocycles 1982, 19, 2147–2150.

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[muell-1] Mueller in: Monatsh. Chem. 1953, 84, 1206–1214.

[CRC90_3_484-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-484.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun. 1981, 11, 409–412.

[5] J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber. 1910, 43, 3220–3226.

[6] G. W. Gokel, H. M. Gerdes, D. M. Dishong in: J. Org. Chem. 1980, 45, 3634–3639.

[7] R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1981, 34, 1027–1035.

[8] H. J. Gais in: Angew. Chem. 1977, 89, 201–202.

[9] H. Sashida, T. Tsuchiya in: Heterocycles 1982, 19, 2147–2150.