Thiazolidin

Thiazolidin ist eine organische Flüssigkeit. Durch seine Struktur kann es als N,S-Acetal betrachtet werden. Als isolierte Substanz hat es keine nennenswerte technische Bedeutung, jedoch findet sich die Thiazolidin-Grundstruktur in vielen Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen wieder.

Strukturformel
Struktur von Thiazolidin
Allgemeines
Name Thiazolidin
Andere Namen

1,3-Thiazolidin (IUPAC)

Summenformel C3H7NS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-78-9
EG-Nummer 208-002-5
ECHA-InfoCard 100.007.275
PubChem 10444
ChemSpider 10013
Wikidata Q413761
Eigenschaften
Molare Masse 89,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

72–75 °C (33 hPa)[1]

Brechungsindex

1,551 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Das Thiazolidin-Grundgerüst ist in der Chemie ein Fünfring mit einem Schwefel- und einem Stickstoffatom in 1- bzw. 3-Position. Eine Reihe von Thiazolidinderivaten haben eine große Bedeutung in der medizinischen Anwendung. Populär sind Thiazolidine als Teilstruktur von Penicillinen. Aber auch in anderen Wirkstoffen wie Rosiglitazon und Pioglitazon, die beide zur Behandlung von Diabetes mellitus Typ II eingesetzt werden, findet man sie wieder.

Herstellung

Die Herstellung von Thiazolidin durch Umsetzung von 2-Aminoethanthiol mit Formaldehyd wurde 1937 von Hans Thacher Clarke beschrieben. Entsprechend erhält man die 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure durch die Reaktion von Cystein mit Formaldehyd.[3] Weitere substituierte Thiazolidine erhält man aus organischen 1-Amino-2-mercaptanen durch Umsetzung mit Aldehyden oder Ketonen unter Wasserabspaltung.

Additionsreaktionen an der C=N-Doppelbindung von 3-Thiazolinen (siehe Asinger-Reaktion) liefern ebenfalls Thiazolidine.

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Thiazolidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2023 (PDF).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-482.
  3. Sarah Ratner, H. T. Clarke: The Action of Formaldehyde upon Cysteine. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 1, Januar 1937, S. 200, doi:10.1021/ja01280a050.
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