Thiazol

Thiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Verbindungen bzw. Heteroaromaten. Sie besteht aus einem Fünfring aus drei Kohlenstoff- und je einem Schwefel- bzw. Stickstoffatom, welcher in vielen abgeleiteten organischen Verbindungen als Grundstruktur dient. Es ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch. Substituierte Derivate des Thiazols werden als Thiazole bezeichnet. Sein Isomer ist das Isothiazol (1,2-Thiazol), wo sich das Schwefelatom neben dem Stickstoff befindet.

Strukturformel
Strukturformel von Thiazol
Allgemeines
Name Thiazol
Andere Namen

1,3-Thiazol

Summenformel C3H3NS
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 288-47-1
EG-Nummer 206-021-3
ECHA-InfoCard 100.005.475
PubChem 9256
ChemSpider 8899
Wikidata Q413426
Eigenschaften
Molare Masse 85,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,20 g·cm−3[2]

Siedepunkt

117–118 °C[2]

pKS-Wert

2,44 (der konjugierten
Säure BH+, 20 °C)[3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol[4]

Brechungsindex

1,5365–1,5395[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338[5]
Toxikologische Daten

983 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Umsetzung von Monochloracetaldehyd mit Thioformamid liefert Thiazol. Die Oxidation von substituierten 3-Thiazolinen (hergestellt durch die Asinger-Reaktion) mit elementarem Schwefel liefert analog substituierte Thiazole.[7]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Thiazol ist mit Wasser, Alkohol und Ether mischbar.

Chemische Eigenschaften

Thiazole sind eine Gruppe von organischen Verbindungen (ähnlich den Azolen), welche Thiazol als Funktionelle Gruppe enthalten. So enthalten zum Beispiel Vitamin B1, Penicillin, Epothilon, Clomethiazol und Luciferine (welche zur Gruppe der Benzothiazole gehören) Thiazol oder hydrierte Derivate des Thiazols als Strukturelement. Thiazole können durch eine Hurd-Mori-Reaktion dargestellt werden. Farbstoffe dieser Gruppe werden mit einem Colour Index im Bereich von 49000 bis 49399 bezeichnet. Thiazol-Salze werden als Katalysatoren bei der Stetter-Reaktion und der Benzoin-Kondensation verwendet.

Thiazoles and thiazolium salts
Thiazoles and thiazolium salts

Verwendung

Thiazol wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fungiziden, Pharmazeutika und Farbstoffen verwendet.

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Thiazol bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Datenblatt bei Goods Company (englisch ).
  4. Datenblatt Thiazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  5. Datenblatt Thiazole bei Fisher Scientific , abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
  6. Heribert Offermanns und Friedrich Asinger: Synthesen mit Ketonen, Schwefel und Ammoniak bzw. Aminen und chemisches Verhalten der Reaktionsprodukte, Westdeutscher Verlag, Köln und Opladen, 1966.
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