Tetrasul

Tetrasul ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioether und Diphenyle.

Strukturformel
Strukturformel von Tetrasul
Allgemeines
Name Tetrasul
Andere Namen

2,4,4′,5-Tetrachlordiphenylsulfid

Summenformel C12H6Cl4S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2227-13-6
EG-Nummer 218-761-4
ECHA-InfoCard 100.017.057
PubChem 16685
ChemSpider 15822
DrugBank DB12838
Wikidata Q15632887
Eigenschaften
Molare Masse 324,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

85–89 °C[1]

Siedepunkt

200 °C (1,29 hPa)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312412
P: 273280302+352+312[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Tetrasul kann durch Veretherung von 2,4,5-Trichlorthiophenol mit p-Chlornitrobenzol und Natriumhydroxid in einer Williamson-Ethersynthese, anschließenden Reduktion mit Eisen, Umsetzung mit Salpetriger Säure und Kupfer(I)-chlorid in einer Sandmeyer-Reaktion hergestellt werden.[2]

Eigenschaften

Tetrasul ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Tetrasul wurde als Akarizid bei Gurken und Tomaten verwendet.[3]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Tetrasul mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Tetrasul enthalten.[4]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Tetrasul in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 832 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 1162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetrasul in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.
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