Tetramethylbenzole

Die Tetramethylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit vier Methylgruppen (–CH3) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol), Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) und Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) bekannt. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole.

Tetramethylbenzole
Name PrehnitolIsodurolDurol
Andere Namen 1,2,3,4-Tetramethylbenzol1,2,3,5-Tetramethylbenzol1,2,4,5-Tetramethylbenzol
Strukturformel Struktur von Prehnitol Struktur von Isodurol Struktur von Durol
CAS-Nummer 488-23-3527-53-795-93-2
PubChem 10263106957269
ECHA-InfoCard 100.006.976100.007.653100.002.242
Summenformel C10H14
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt −6,3 °C[1] −20 °C[2] 79,2 °C[3]
Siedepunkt 205 °C[1] 197,9 °C[2] 196,8 °C[3]
Löslichkeit unlöslich in Wasser,
gut in Ethern, Alkoholen, Benzol, Aceton
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol
Achtung[4]
Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze siehe oben 319 228​‐​413
siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben 305+351+338 210

Geschichte

Das Durol wurde 1870 entdeckt (Rudolph Fittig, Paul Jannasch). Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Name wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt.[5]

Das Prehnitol wurde 1886 entdeckt. Es ist durch Oxidation in Prehnitsäure überführbar. Diese Säure kristallisiert in ähnlicher Weise wie das in Südafrika vorkommende Mineral Prehnit und wurde daher nach ihm benannt. Der Namensgeber für das Prehnitol war Adolf von Baeyer.[5] Das Mineral wiederum wurde nach einem Obersten von Prehn benannt.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das Durol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C; es ist im Gegensatz zu den beiden anderen Isomeren ein Feststoff.

Literatur
Commons: Tetramethylbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. Eintrag zu Isodurol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Durol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Isodurol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
  5. Christian Wiegand: „Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe“, in: Angewandte Chemie, 1948, 60 (4), S. 109–111 (doi:10.1002/ange.19480600407).
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