Tetramethylammoniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetramethylammoniumchlorid
Andere Namen	N,N,N-Trimethylmethanaminiumchlorid (IUPAC); TMA; TETRAMETHYLAMMONIUM CHLORIDE (INCI)[1];
Summenformel	C4H12ClN
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-880-8
ECHA-InfoCard	100.000.801
PubChem	6379
Wikidata	Q2667590
Eigenschaften
Molare Masse	109,60 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	>300 °C[2]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser (657,6 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐315‐370‐411
	P: 260‐273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐308+311[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetramethylammoniumchlorid ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen, mit der Konstitutionsformel [N(CH₃)₄]Cl.

Gewinnung und Darstellung

Tetramethylammoniumchlorid

Tetramethylammoniumchlorid entsteht (neben Methylamin, Dimethylamin und Trimethylamin) bei der Reaktion von Chlormethan mit Ammoniak.[4]

Eigenschaften

Tetramethylammoniumchlorid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2] Die Lösung ist mit Eisen(III)-chlorid titrierbar.[5]

Verwendung

Tetramethylammoniumchlorid wird in der experimentellen Pharmakologie als ganglionär wirksame Substanz verwendet, die keine zentralen Effekte besitzt. Sie ist nicht hirngängig und therapeutisch nicht von Bedeutung.[6] Sie wird auch als Bestandteil von Frackinglösungen verwendet.[7][8]

Einzelnachweise

Eintrag zu TETRAMETHYLAMMONIUM CHLORIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
Datenblatt Tetramethylammonium chloride, ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2015 (PDF).
Eintrag zu Tetramethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-45144-7, S. 913 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
James E. Huheey, Ellen A. Keiter, Richard L. Keiter: Anorganische Chemie Prinzipien von Struktur und Reaktivität. Walter de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-017903-3, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
spektrum.de: Tetramethylammoniumchlorid, abgerufen am 11. Dezember 2015.
Eintrag zu Tetramethylammonium chloride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. Dezember 2015.
Robert B. Northrop, Anne N. Connor: Ecological Sustainability Understanding Complex Issues. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-6512-8, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu TETRAMETHYLAMMONIUM CHLORIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Tetramethylammonium chloride, ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2015 (PDF).

[GESTIS-3] Eintrag zu Tetramethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[Adalbert_Wollrab-4] Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-45144-7, S. 913 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[James_E._Huheey,_Ellen_A._Keiter,_Richard_L._Keiter-5] James E. Huheey, Ellen A. Keiter, Richard L. Keiter: Anorganische Chemie Prinzipien von Struktur und Reaktivität. Walter de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-017903-3, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[spektrum.de-6] spektrum.de: Tetramethylammoniumchlorid, abgerufen am 11. Dezember 2015.

[HSDB-7] Eintrag zu Tetramethylammonium chloride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. Dezember 2015.

[Robert_B._Northrop,_Anne_N._Connor-8] Robert B. Northrop, Anne N. Connor: Ecological Sustainability Understanding Complex Issues. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-6512-8, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).