Tetrakis(methoxyisobutylisonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrakis(methoxyisobutylisonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat
Summenformel	C24H44BCuF4N4O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	621-462-5
ECHA-InfoCard	100.150.312
DrugBank	DB14106
Wikidata	Q27284631
Eigenschaften
Molare Masse	603,0 g·mol−1
Schmelzpunkt	98–102 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312+332‐315‐319‐335
	P: 261‐280‐301+312+330‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrakis(methoxyisobutylisonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat ist ein Komplexsalz des Kupfers mit vier Molekülen Methoxyisobutylisonitril als Liganden und Tetrafluoroborat als Gegenion. Im medizinischen Bereich dient es als Vorläufer für ^99mTc-Technetium-Sestamibi, das ein wichtiges Radiopharmazeutikum für diverse Diagnoseverfahren ist.

Entwicklungsgeschichte

Der Komplex wurde in den 1980er-Jahren entwickelt, im Zuge der Kommerzialisierung von ^99mTc-Technetium-Sestamibi als Radiodiapharmazeutikum. Diese diagnostischen Mittel müssen frisch zubereitet werden, da das Radioisotop des Technetiums schnell zerfällt. Freie Isonitrile kamen für die routinemäßige und kommerzielle Verwendung nicht infrage, da sie unangenehm riechen und flüchtig sowie giftig sind. Daher wurden viele verschiedene Übergangsmetallkomplexe als Quelle für Isonitrilliganden getestet. Tetrakis(methoxyisobutylisonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat wies dabei die besten Eigenschaften auf, da es einerseits so stabil ist, dass es gefriergetrocknet werden kann, andererseits aber so wenig stabil, dass es durch Erhitzen im Wasserbad zur Reaktion gebracht werden kann.[2]

Herstellung

Die Herstellung erfolgt durch Ligandenaustausch aus Tetrakis(acetonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat mit Methoxyisobutylisonitril.[3]

Verwendung

Tetrakis(methoxyisobutylisonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat ist Bestandteil von Kits zur Herstellung von ^99mTc-Technetium-Sestamibi, das im medizinischen Bereich für verschiedene diagnostische Verfahren eingesetzt wird.[3][4] Dafür wird die enthaltene Zubereitung mit frisch eluiertem Pertechnetat umgesetzt und für 10 bis 15 Minuten in einem Bad aus kochendem Wasser erhitzt.[2] Auch andere Technetium-Komplexe mit demselben Liganden können mittels der Verbindung hergestellt werden.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Kupfer-tetraMIBI-tetrafluorborat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2023 (PDF).
L Giering, J Smith: Industrial perspective: From IND to NDA. In: Journal of Nuclear Cardiology. Band 2, Nr. 1, Januar 1995, S. 66–70, doi:10.1016/S1071-3581(05)80010-8.
Te-Wei Lee, Chang-Shinn Su, Gann Ting: Synthesis, reactivity and 99mTc labelling of 2-alkoxyisobutylisonitrile. In: Applied Radiation and Isotopes. Band 47, Nr. 2, Februar 1996, S. 207–210, doi:10.1016/0969-8043(95)00249-9.
Hojjat Ahmadzadehfar, Amir Sabet: Preparation of Tc-99m-Sestamibi. In: 99mTc-Sestamibi. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2012, ISBN 978-3-642-04232-4, S. 25–30, doi:10.1007/978-3-642-04233-1_3.
Shuye Yang, Xuebin Wang, Haixun Guo, Jian Liu, Fenglong Wang, Xianzhong Zhang: Synthesis and biodistribution of 99mTc(CO)3-DMSA-MIBI in mice. In: Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. Band 278, Nr. 1, Oktober 2008, S. 165–171, doi:10.1007/s10967-007-7213-0.

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[Sigma-1] Datenblatt Kupfer-tetraMIBI-tetrafluorborat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2023 (PDF).

[:0-2] L Giering, J Smith: Industrial perspective: From IND to NDA. In: Journal of Nuclear Cardiology. Band 2, Nr. 1, Januar 1995, S. 66–70, doi:10.1016/S1071-3581(05)80010-8.

[:1-3] Te-Wei Lee, Chang-Shinn Su, Gann Ting: Synthesis, reactivity and 99mTc labelling of 2-alkoxyisobutylisonitrile. In: Applied Radiation and Isotopes. Band 47, Nr. 2, Februar 1996, S. 207–210, doi:10.1016/0969-8043(95)00249-9.

[4] Hojjat Ahmadzadehfar, Amir Sabet: Preparation of Tc-99m-Sestamibi. In: 99mTc-Sestamibi. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2012, ISBN 978-3-642-04232-4, S. 25–30, doi:10.1007/978-3-642-04233-1_3.

[5] Shuye Yang, Xuebin Wang, Haixun Guo, Jian Liu, Fenglong Wang, Xianzhong Zhang: Synthesis and biodistribution of 99mTc(CO)3-DMSA-MIBI in mice. In: Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. Band 278, Nr. 1, Oktober 2008, S. 165–171, doi:10.1007/s10967-007-7213-0.