Tetrahedran

Tetrahedran (Tricyclo[1.1.0.02,4]butan) ist ein hypothetisches Cycloalkan mit der Summenformel C4H4, dessen Kohlenstoff-Atome in den Ecken eines Tetraeders sitzen. Da das Tetraeder ein platonischer Körper ist, wird Tetrahedran auch ein platonisches Molekül genannt und gehört zu den platonischen Kohlenwasserstoffen. Man spricht auch von einer Käfigverbindung, da es sich um ein geometrisches Objekt mit einem Innenraum handelt.

Strukturformel
Strukturformel von Tetrahedran
Allgemeines
Name Tetrahedran
Andere Namen

Tricyclo[1.1.0.02,4]butan

Summenformel C4H4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 157-39-1
PubChem 9548696
ChemSpider 7827619
Wikidata Q415538
Eigenschaften
Molare Masse 52,1 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrahedran selbst liegt nicht ungebunden vor bzw. existiert nicht natürlich. Im Tetrahedranmolekül kommen nämlich zwischen den vier Kohlenstoffatomen Bindungswinkel von 60° vor, die stark vom idealen Tetraederwinkel von 109,5° abweichen und für Spannungen im Molekül sorgen (Baeyer-Spannung). Bislang (2017) ist die Synthese von Tetrahedran noch nicht gelungen. Einige Eigenschaften wurden mit quantenchemischen Methoden berechnet.[2]

tert-Butyl-tetrahedran
Tetra-tert-butyltetrahedran[3]

Es gelang jedoch Günther Maier und Mitarbeitern an der Universität Marburg das Kohlenstoffgerüst mit tert-Butyl-Substituenten aufzubauen.[4] Diese räumlich ausgedehnteren Gruppen sorgen durch einen „Korsetteffekt“ für zusätzliche Stabilität.

Zur Synthese dieses Tetrahedranderivats wird Tetra-tert-butylcyclopentadienon belichtet. Es entsteht Tetra-tert-butyltricyclopentanon (1,3,4,5-Tetra-tert-butyl-tricyclo[2.1.0.03,5]pentan-2-on), welches bei weiterer Belichtung Kohlenstoffmonoxid abspaltet und Tetra-tert-butyltetrahedran (1,2,3,4-Tetra-tert-butyl-tricyclo[1.1.0.02,4]butan) bildet, das mit Tetra-tert-butylcyclobutadien in einem thermisch induziertem Gleichgewicht steht.

Synthese von Tetrahedran

Literatur
  • D. Pappusch: Untersuchungen über das unsubstituierte Tetrahedran und Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedran, Dissertation, Universität Gießen 2003. urn:nbn:de:hebis:26-opus-12774
Commons: Tetrahedran – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Jarowski, Peter D.; Diederich, Francois; Houk, Kendall N.: Structures and Stabilities of Diacetylene-Expanded Polyhedranes by Quantum Mechanics and Molecular Mechanics. In: Journal of Organic Chemistry. Band 70, Nr. 5, 2005, S. 1671–1678, doi:10.1021/jo0479819.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetra-tert-butyltetrahedran: CAS-Nummer: 66809-06-1, PubChem: 144194, ChemSpider: 127202, Wikidata: Q27116881.
  4. G. Maier, S. Pfriem, U. Schäfer, R. Matusch: Tetra-tert-butyltetrahedrane in Angew. Chem. Int. Ed. 17, Nr. 7, 1978, S. 520–521, doi:10.1002/anie.197805201.
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