Tetradifon

Tetradifon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone.

Strukturformel
Strukturformel von Tetradifon
Allgemeines
Name Tetradifon
Andere Namen

2,4,4',5-Tetrachlordiphenylsulfon

Summenformel C12H6Cl4O2S
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-29-0
EG-Nummer 204-134-2
ECHA-InfoCard 100.003.759
PubChem 8305
ChemSpider 8004
Wikidata Q413684
Eigenschaften
Molare Masse 356,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,515 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

146 °C[1]

Dampfdruck

0,043 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Chloroform und Xylol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​301+312+330[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Tetradifon kann durch Reaktion von 1,2,4-Trichlorbenzol mit Chlorsulfonsäure und anschließend mit Chlorbenzol oder durch Reaktion von Tetrasul mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Tetradifon ist ein weißer, geruchloser, brennbarer, nicht flüchtiger Feststoff.[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse in alkalischer und saurer Lösung. Das technische Produkt besteht zu mehr als 94 % aus Tetradifon mit Verunreinigungen von 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) und mehrfach chlorierten Dibenzodioxinen, jedoch nicht 2,3,7,8-TCDD.[5]

Verwendung

Tetradifon wird als Akarizid verwendet. Es ist toxisch für Milbeneier und nicht ausgewachsene Milben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der oxidativen Phosphorylierung. Es wird im Gartenbau, einschließlich in Hobbygewächshäusern, vor allem bei Obst, Gemüse, Zierpflanzen, Hopfen, Baumwolle und Zuckerrohr, sowie in der Forstwirtschaft verwendet.[3]

Zulassung

Die Verbindung war zwischen 1971 und 1985 in der BRD und bis 1992 in der DDR zugelassen.[6]

Tetradifon ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Tetradifon-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,3 mg·kg−1 fest.[9]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Tetradifon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Tetradifon, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2012 (PDF).
  3. Eintrag zu Tetradifon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 831 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Health and Safety Guide (HSG) für Tetradifon, abgerufen am 1. Dezember 2014.
  6. Peter Brandt: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetradifon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.
  9. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
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