Tetraconazol

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) ; und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Tetraconazol
Andere Namen	(RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether; (±)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether;
Summenformel	C13H11Cl2F4N3O
Kurzbeschreibung	farblose viskose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	407-760-6
ECHA-InfoCard	100.100.923
PubChem	80277
ChemSpider	72518
Wikidata	Q27157376
Eigenschaften
Molare Masse	372,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,432 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	6 °C[1]
Siedepunkt	240 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (150 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Xylol, Aceton und Ethylacetat[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+332‐411
	P: 273‐301+312+330‐304+340+312[1]
Toxikologische Daten	1031 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetraconazol ist ein 1:1-Mischung aus zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole.

Gewinnung und Darstellung

Tetraconazol kann durch nukleophile Substitution der Mesylgruppe von Methyl-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-mesylpropanoat mit Triazol, gefolgt durch eine Reduktion des Esters zum Alkohol durch Lithiumaluminiumhydrid und Alkylierung der Hydroxygruppe mit Tetrafluorethylen gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Tetraconazol ist eine farblose, ölige, nicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Erhitzung über 240 °C zersetzt sich die Verbindung.[1] Es ist ein Racemat der Isomere.[5]

Verwendung

Tetraconazol wird als Fungizid gegen Mehltau, Braunrost, Septoria und Rhyncosporium bei Getreide und Schorf bei Äpfeln verwendet.[6] Die Wirkung beruht in der Blockierung der Ergosterol-Biosynthese in den Zellmembranen der Pilze.[7] Es wurde durch die italienische Firma Ricerca auf den Markt gebracht und wird heute durch die Firma Isagro vertrieben. Das aktivere Isomer ist das (R)-(+)-Enantiomer.[4]

Zulassung

Der Wirkstoff Tetraconazol wurde 2009 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid im Ackerbau mit Auflagen zugelassen.[8] Die Beschränkung der Anwendung auf den Ackerbau und die Auflagen wurden 2010 aufgehoben.[9]

In der Schweiz sind keine, in Österreich und Deutschland sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Emerald) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tetraconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Tetraconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
Eintrag zu (+/-) 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluoroethylether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 776 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EU: Review report for the active substance tetraconazole (PDF; 43 kB)
Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1088 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Reasoned opinion on the modification of the existing MRL for tetraconazole in rape seed. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.2842.
Richtlinie 2009/82/EG des Rates vom 13. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tetraconazol (PDF)
Commission Directive 2010/82/EU of 29 November 2010 amending Council Directive 91/414/EEC as regards an extension of the use of the active substance tetraconazole (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetraconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tetraconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Tetraconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-2] Eintrag zu Tetraconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.

[CLP_100.100.923-3] Eintrag zu (+/-) 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluoroethylether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-4] Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 776 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] EU: Review report for the active substance tetraconazole (PDF; 43 kB)

[Terry_R_Roberts,David_H_Hutson,Philip_W_Lee,Peter_H_Nicholls-6] Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1088 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Reasoned opinion on the modification of the existing MRL for tetraconazole in rape seed. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.2842.

[8] Richtlinie 2009/82/EG des Rates vom 13. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tetraconazol (PDF)

[9] Commission Directive 2010/82/EU of 29 November 2010 amending Council Directive 91/414/EEC as regards an extension of the use of the active substance tetraconazole (PDF)

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetraconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tetraconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.