Tetrachlorvinphos

Strukturformel
	Strukturformel von (Z)-Tetrachlorvinphos
Allgemeines
Name	Tetrachlorvinphos
Andere Namen	Stirofox; CVMP; (Z)-2-Chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)-vinyldimethylphosphat;
Summenformel	C10H9Cl4O4P
Kurzbeschreibung	gelblicher bis brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-865-4
ECHA-InfoCard	100.040.772
PubChem	5284462
ChemSpider	4447527
Wikidata	Q27887626
Eigenschaften
Molare Masse	365,96 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	97–98 °C[2]
Dampfdruck	5,6·10−8 mbar (20 °C)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (11 mg·l−1 bei 20 °C[4]); sehr schlecht in Aceton, Benzol, Chloroform und Xylol[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐400
	P: 264‐270‐273‐301+312‐391‐501[2]
Toxikologische Daten	480 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 2.500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrachlorvinphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate.

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlorvinphos kann durch Reaktion von 2,2,2′,4′,5′-Pentachloracetophenon mit Trimethylphosphit gewonnen werden.[5] Ersteres wiederum kann durch Reaktion von 1,2,4-Trichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Tetrachlorvinphos ist ein gelblicher bis brauner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. In neutraler und saurer wässriger Lösung erfolgt langsame, in alkalischer Lösung rasche Hydrolyse.[1]

Verwendung

Tetrachlorvinphos [genauer das (Z)-Isomer der Verbindung] wird als Insektizid gegen auf der Haut und per Nahrung aufgenommene Parasiten sowie Fliegen bei Rindern, Schweinen, Ziegen und Pferden verwendet. Es wird auch gegen Vogelmilben bei Geflügel, in Flohhalsbändern für erwachsene[7] Haustiere (schwache Wirkung gegen Zecken[8]) und gegen Fliegen auf Müllkippen und in Erholungsgebieten eingesetzt. Es wurde 1966 erstmals in den USA zugelassen. Der Einsatz als Insektizid bei Nutzpflanzen wurde in den USA im Jahr 1987 verboten.[3] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[9]

Zulassung

Tetrachlorvinphos steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Sicherheitshinweise

Tetrachlorvinphos ist wenig toxisch, ist aber durch die IARC als potentiell krebserregend eingestuft. Eine Bewertung der IARC vom März 2015 kommt zum Ergebnis, dass Tetrachlorvinphos aufgrund der Untersuchungen bei Ratten und Mäusen in die Kategorie 2B (möglicherweise krebserzeugend für den Menschen, possibly carcinogenic to humans) eingestuft wird.[12]

Einzelnachweise

EPA: tetrachlorvinphos (Rabon, Gardona) EPA Pesticide Fact Sheet 10/88.
Datenblatt Tetrachlorvinphos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2022 (PDF).
EPA: Reregistration Eligibility Decision for Tetrachlorvinphos (TCVP) (PDF; 1,2 MB), Juli 2006.
Eintrag zu Tetrachlorvinphos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
Eintrag zu Tetrachlorvinphos in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. August 2012.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Sandra N. Koch, Sheila M. F. Torres, Donald C. Plumb: Canine and Feline Dermatology Drug Handbook. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 1-119-94994-7, S. 343 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren. Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 3-8304-4160-6, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetrachlorvinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
IARC-Presseerklärung vom 20. März 2015 IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate inscecticides and herbicides, abgerufen am 23. März 2015.

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[EPA_Pesticide_Fact_Sheet-1] EPA: tetrachlorvinphos (Rabon, Gardona) EPA Pesticide Fact Sheet 10/88.

[Sigma-2] Datenblatt Tetrachlorvinphos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2022 (PDF).

[EPA-3] EPA: Reregistration Eligibility Decision for Tetrachlorvinphos (TCVP) (PDF; 1,2 MB), Juli 2006.

[Römpp-4] Eintrag zu Tetrachlorvinphos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.

[HSDB-5] Eintrag zu Tetrachlorvinphos in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. August 2012.

[Thomas_A._Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sandra_N._Koch,_Sheila_M._F._Torres,_Donald_C._Plumb-7] Sandra N. Koch, Sheila M. F. Torres, Donald C. Plumb: Canine and Feline Dermatology Drug Handbook. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 1-119-94994-7, S. 343 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Wolfgang_Löscher,_Fritz_Rupert_Ungemach,_Reinhard_Kroker-8] Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren. Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 3-8304-4160-6, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls-9] Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetrachlorvinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

[12] IARC-Presseerklärung vom 20. März 2015 IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate inscecticides and herbicides, abgerufen am 23. März 2015.