Tetrachlorphenole

Die Tetrachlorphenole bilden eine Stoffgruppe der Organochlorverbindungen, bestehend aus einem Benzolring mit vier Chloratomen (–Cl) und einer Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H2Cl4O.

Vertreter
Tetrachlorphenole
Name 2,3,4,5-Tetrachlorphenol2,3,4,6-Tetrachlorphenol2,3,5,6-Tetrachlorphenol
Andere Namen 2,3,4,5-TeCP
 		2,3,4,6-TeCP
Dowicide 6		2,3,5,6-TeCP
 
Strukturformel
CAS-Nummer 4901-51-358-90-2935-95-5
25167-83-3 (Isomerengemisch)
PubChem 21013602813636
Summenformel C6H2Cl4O
Molare Masse 231,89 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose bis graue Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1][2][3]
Schmelzpunkt 69–70 °C[1] 68 °C[2] 113–114 °C[3]
Siedepunkt 164 °C (31 mbar)[1] 150 °C (21 mbar)[2] 288 °C (Zersetzung)[3]
Dichte 1,6 g·cm−3 (80 °C)[1] 1,6 g·cm−3 (60 °C)[2]
Löslichkeit < 1 g·l−1 (20 °C)[1]
schwer löslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301​‐​315​‐​318​‐​335​‐​410 301​‐​319​‐​315​‐​410 301​‐​335​‐​410
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338 273​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​501[4] 273​‐​301+310+330

Gewinnung und Darstellung

2,3,4,6-Tetrachlorphenol gilt als Verunreinigung in technischem Pentachlorphenol und entsteht bei dessen Herstellung als Nebenprodukt.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorphenole sind schwer löslich in Wasser und reagieren in Lösung schwach sauer.

Verwendung

2,3,4,6-Tetrachlorphenol gehört zur Klasse der substituierten Phenolverbindungen, die in industriellen Anwendungen wie der Synthese von Pestiziden, Farbstoffen, Medikamenten, Kunststoffen usw. weit verbreitet sind.[4] Die Verbindung wird auch als Desinfektionsmittel und Schutzmittel (Fungizid[5]) für Holz, Latex und Leder eingesetzt.[6] Natrium-2,3,5,6-tetrachlorphenolat (das Natriumsalz von 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, CAS-Nummer: 85712-07-8) wird als Fungizid eingesetzt.[7]

Sicherheitshinweise

Bei der Zersetzung von Tetrachlorphenolen entsteht Chlorwasserstoff und andere hochgiftige Chlorprodukte wie PCDD/PCDF. Die Verbindungen sind sehr giftig für Wasserorganismen.

Literatur
  • Jennifer M. Gee, J. L. Peel: Metabolism of 2,3,4,6-Tetrachlorophenol by Micro-organisms from Broiler House Litter. In: Microbiology. Band 85, Nr. 2, 1974, S. 237–243, doi:10.1099/00221287-85-2-237 (freier Volltext).

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,3,4,5-Tetrachlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2,3,4,6-Tetrachlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 2,3,5,6-Tetrachlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 2,3,4,6-Tetrachlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2011 (PDF).
  5. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-19372-2 (books.google.com).
  6. Sub Ramamoorthy, E. G. Baddaloo, Sita Ramamoorthy: Handbook of Chemical Toxicity Profiles of Biological Species. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-014-6, S. 149 (books.google.com).
  7. 2,3,4,6-Tetrachlorophenol (SpecLab)
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