Trichloraniline

Die Trichloraniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und drei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4Cl3N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Trichloraniline
Name 2,3,4-Trichloranilin2,3,5-Trichloranilin2,3,6-Trichloranilin2,4,5-Trichloranilin2,4,6-Trichloranilin3,4,5-Trichloranilin
Andere Namen 1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol,
2,3,4-Trichlorphenylamin		 1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol,
2,3,5-Trichlorphenylamin		 1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol,
2,3,6-Trichlorphenylamin		 1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol,
2,4,5-Trichlorphenylamin		 1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol,
2,4,6-Trichlorphenylamin		 1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol,
3,4,5-Trichlorphenylamin
Strukturformel Struktur von 2,3,4-Trichloranilin Struktur von 2,3,5-Trichloranilin Struktur von 2,3,6-Trichloranilin Struktur von 2,4,5-Trichloranilin Struktur von 2,4,6-Trichloranilin Struktur von 3,4,5-Trichloranilin
CAS-Nummer 634-67-318487-39-388963-39-7636-30-6634-93-5634-91-3
PubChem 1246487676184908124871247112469
Summenformel C6H4Cl3N
Molare Masse 196,46 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 65–67 °C[1] –[2] 93–94 °C[3] 73–75 °C[4] 97 °C[5]
Siedepunkt 292 °C[1]––270 °C[3]262 °C[4]–
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1][2][3][4][5]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[1][2]
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3][4][5]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 siehe oben 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
? siehe oben 261​‐​273​‐​280
301+310​‐​311​‐​501

Verwendung

Trichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z. B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente[6] und Azofarbstoffe[7]).

Tetra- und Pentachloraniline

Tetrachloraniline (C6H3Cl4N) besitzen vier Chloratome am Benzolring. Hergestellt werden sie durch weitere Chlorierung von Trichloranilinen (z. B. 2,3,4,6-Tetrachloranilin durch Chlorierung von 2,4,5-Trichloranilin[8]). Es existieren drei verschiedene Isomere.

Auch das Pentachloranilin ist bekannt (C6H2Cl5N, M = 265,35 g·mol−1).

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CAS-Nr. 634-67-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 18487-39-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 636-30-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 634-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 634-91-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  6. 2,4,5-Trichloroanilin BUA Summary (englisch). (Memento des Originals vom 21. Mai 2003 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.hirzel.de (PDF; 591 kB).
  7. TU Darmstadt: Chemie für Schüler: Synthetische organische Farbstoffe (PDF; 625 kB) (Memento vom 19. März 2013 im Internet Archive), abgerufen am 21. April 2013.
  8. M. Mullin, G. Sawka, L. Safe, S. McCrindle, S. Safe: Synthesis of the Octa- and nonachlorobiphenyl isomers and congeners and their quantitation in commercial polychlorinated biphenyls and identification in human breast milk, in: J Anal Toxicol, 1981, 5 (3), S. 138–142; PMID 6790872.
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