Tetrabutylzinn

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabutylzinn
Andere Namen	Tetrabutylstannan; Zinntetrabutyl; Tetra-n-butylzinn;
Summenformel	C16H36Sn
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	215-960-8
ECHA-InfoCard	100.014.510
PubChem	15098
Wikidata	Q425214
Eigenschaften
Molare Masse	347,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−97 °C[1]
Siedepunkt	140 °C (10 mbar)[1]
Dampfdruck	0,0014 mbar mbar (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,008 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4742 (bei 20 °C und 589 nm)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐315‐319‐372‐410
	P: 273‐280‐301+310‐305+351+338‐314‐501[1]
Toxikologische Daten	1270 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetrabutylzinn (abgekürzt TeBT oder TTBT nach englisch Tetrabutyltin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Tetrabutylzinn kann durch Umsetzung von Zinntetrachlorid mit n-Butylmagnesiumchlorid, Butyllithium oder direkt über eine Wurtz-Synthese durch Reaktion mit elementarem Natrium und 1-Chlorbutan gewonnen werden.[3][4]

\mathrm {SnCl_{4}+\ 4\ BuMgCl\longrightarrow \ SnBu_{4}+\ 4\ MgCl_{2}\ \ \ Bu=n-Butyl}

\mathrm {SnCl_{4}+\ 4\ BuLi\longrightarrow \ SnBu_{4}+\ 4\ LiCl}

\mathrm {SnCl_{4}+\ 4\ BuCl+8Na\longrightarrow \ SnBu_{4}+\ 8\ NaCl}

Eigenschaften

Tetrabutylzinn ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie hat eine dynamische Viskosität von 4 mPa·s bei 20 °C.[1]

Verwendung

Tetrabutylzinn ist Ausgangsmaterial von Tributylzinn- und Dibutylzinn-Verbindungen, welche Ausgangsstoffe für eine breite Palette von zinnorganischen Verbindungen sind, die als Stabilisatoren für PVC, Biozide, Fungizide und Antifouling-Mittel verwendet werden.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tetrabutylzinn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Tetra-n-butylzinn bei Merck, abgerufen am 11. Januar 2012.
Eintrag zu Tetra-n-butyltin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
Bernard Jousseaume: Organometallic Synthesis and Chemistry of Tin and Lead Compounds. In: Microchimica Acta. Band 109, Nr. 1–4, 1992, S. 5–12, doi:10.1007/BF01243203 (englisch).
Hoch, M.: Organotin compounds in the environment — an overview. In: Applied Geochemistry. 16. Jahrgang, Nr. 7–8, 2001, S. 719–743, doi:10.1016/S0883-2927(00)00067-6.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Tetrabutylzinn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Merck-2] Datenblatt Tetra-n-butylzinn bei Merck, abgerufen am 11. Januar 2012.

[3] Eintrag zu Tetra-n-butyltin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.

[MikrochimActa-4] Bernard Jousseaume: Organometallic Synthesis and Chemistry of Tin and Lead Compounds. In: Microchimica Acta. Band 109, Nr. 1–4, 1992, S. 5–12, doi:10.1007/BF01243203 (englisch).

[5] Hoch, M.: Organotin compounds in the environment — an overview. In: Applied Geochemistry. 16. Jahrgang, Nr. 7–8, 2001, S. 719–743, doi:10.1016/S0883-2927(00)00067-6.