tert-Butylbromid
tert-Butylbromid ist eine organische Verbindung mit einem Bromatom als Substituenten und einem tertiären Kohlenstoffatom. Die Verbindung zählt als Alkylbromid zu den Halogenkohlenwasserstoffen und wird beispielsweise als Edukt zur Synthese verwendet. Isomere sind das 1-Brombutan, das 2-Brombutan und das 1-Brom-2-methylpropan, die zusammen die Gruppe der Butylbromide bilden.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | tert-Butylbromid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9Br | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 137,02 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,2125 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
73,3 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
179,9 mbar (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4279 (20 °C, 589 nm)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Eine Möglichkeit zur Darstellung ist die Umsetzung von tert-Butanol mit Bromwasserstoff. Eine andere ist die Reaktion von Isobutan mit Brom.[3]
Eigenschaften
tert-Butylbromid ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es wird bei Mischen mit Wasser rasch zu tert-Butanol und Bromwasserstoff hydrolysiert.[3] Löst man es in Methanol, reagiert es rasch zu 2-Methoxy-2-methylpropan (durch Solvolyse) und 2-Methylpropen.[4] Das technische Produkt wird mit Kaliumcarbonat stabilisiert.[2]
Einzelnachweise
- Eintrag zu 2-Brom-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt 2-Brom-2-methylpropan bei Merck, abgerufen am 30. Juni 2012.
- Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 3-11-024894-8, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Uni-Tübingen: Halogenalkane (Memento vom 26. Juni 2013 im Internet Archive) (PDF-Datei; 464 kB).