Acrylsäure-tert-butylester

Acrylsäure-tert-butylester (nach IUPAC-Nomenklatur: tert-Butylprop-2-enoat, abgekürzt als TBA bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester, genauer der Acrylsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Acrylsäure-tert-butylester
Allgemeines
Name Acrylsäure-tert-butylester
Andere Namen
  • tert-Butylacrylat
  • tert-Butylprop-2-enoat (IUPAC)
  • Acrylsäure-1,1-dimethylethylester
  • Prop-2-ensäure-tert-butylester
  • 1,1-Dimethylethylprop-2-enoat
  • TBA
Summenformel C7H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1663-39-4
EG-Nummer 216-768-7
ECHA-InfoCard 100.015.245
PubChem 15458
Wikidata Q25385680
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−69 °C[1]

Siedepunkt

117 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4080 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312​‐​331​‐​315​‐​317​‐​335​‐​411
P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+311[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Acrylsäure-tert-butylester wird großtechnisch durch säurekatalysierte Umsetzung von Acrylsäure mit Isobuten bei geringen Drücken von maximal 10 bar hergestellt.[4]

Synthese von Acrylsäure-tert-butylester
Synthese von Acrylsäure-tert-butylester

Bei diesem Reaktionsmechanismus handelt es sich um eine elektrophile Additionsreaktion eines Alkens an eine Carbonsäure, genauer gesagt um eine Hydroacyloxylierung. Gemäß der Markovnikov-Regel wird immer das thermodynamisch stabilere Carbeniumion gebildet, hier das tert-Butyl-Kation. Diese saure Aktivierung ermöglicht einen elektrophilen Angriff auf die Hydroxygruppe der Carbonsäure. Zuletzt wird noch das Proton abgespalten.

Eine direkte Veresterung von Acrylsäure mit tert-Butanol ist aufgrund der sperrigen und elektrophil ungünstigen tert-Butyl-Gruppe nicht möglich.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

tert-Butylacrylat hat eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck) von 1,05 und eine Dichte von 0,88 g·cm−3 bei 20 °C. Des Weiteren weist Acrylsäure-tert-butylester einen Dampfdruck von 20 hPa bei 23,4 °C und 84,7 hPa bei 50 °C[1]

Chemische Eigenschaften

Acrylsäure-tert-butylester ist eine leicht flüchtige und entzündbare, farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch. Sie ist schwer löslich in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C) und leichter als Wasser. Der Stoff neigt zur Polymerisation und muss daher mit Stabilisatoren versetzt werden.[1]

Verwendung

tert-Butylacrylat ist leicht polymerisierbar und wird daher zu Homo- und Copolymeren weiterverarbeitet. Beispielsweise kann es mit Salzen, Amiden und Ester der Acrylsäure, sowie mit Methacrylester, Acrylnitril, Maleinsäureester, Vinylacetat, Vinylchlorid, Styrol, 1,3-Butadien zu ungesättigten Polyestern und Trockenöle umgesetzt werden. Des Weiteren ist TBA ein wichtiger Ausgangsstoff für chemische Synthesen, da es mit zahlreichen organischen und anorganischen Verbindungen, Additionsreaktionen eingeht.[5] Acrylsäure-tert-butylester kann bei Polymeren die Glasübergangstemperatur senken[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acrylsäure-tert-butylester können mit Luft explosive Gemische bilden. Hauptsächlich wird der Stoff durch Inhalation oder Hautkontakt aufgenommen. Akut kann es dabei zu starken Reizwirkungen auf Schleimhäute und die Haut kommen. Außerdem wurde eine hautsensibilisierende Wirkung nachgewiesen. Als chronische Folgen sind allergische Hauterkrankungen möglich. Zur Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität sind keine Angaben bekannt. tert-Butylacrylat weist eine Untere Explosionsgrenze von ca. 1,2 Vol.-% (63 g/m3) auf. Die Zündtemperatur beträgt 400 °C, der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Mit einem Flammpunkt von 17 °C gilt Acrylsäure-tert-butylester als leicht entflammbar.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu tert-Butylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2-Propenoic acid, 1,1-Dimethylethyl ester in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 5. Februar 2019.
  3. Eintrag zu tert-butyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Februar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Patent EP1849763B1: Verfahren zur Synthese von (Meth)acrylsäure-t-butylester. Angemeldet am 6. Februar 2006, veröffentlicht am 18. September 2013, Anmelder: Mitsubishi Rayon Co, Erfinder: Shigeho Tanaka, Tohru Endoh, Haruki Sato, Toshihiro Sato, Kazutaka Inoue.
  5. tert-Butyl Acrylate (TBA). In: Technical Information - Petrochemicals Speciality Monomers. BASF SE, Juni 2016, abgerufen am 5. Februar 2019 (englisch).
  6. Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie Ergänzungswerk 20 - Macromolecular Compounds. 4. Auflage. Thieme, S. 1125.
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