Terbutryn

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terbutryn
Andere Namen	2-t-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-s-triazin; 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin;
Summenformel	C10H19N5S
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-950-5
ECHA-InfoCard	100.011.773
PubChem	13450
ChemSpider	12874
DrugBank	DB08215
Wikidata	Q2404338
Eigenschaften
Molare Masse	241,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	104 °C[1]
Siedepunkt	154–160 °C (bei 0,08 mbar)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,025 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 400
	P: 273[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Terbutryn ist eine chemische Verbindung mit einem 1,3,5-Triazin-Ring als Grundstruktur. Es wird als Herbizid eingesetzt.

Verwendung

Terbutryn kommt als Algizid in z. B. Dispersionsfarben zum Einsatz. Es wird ein langsames aber stetiges Auswaschen und somit der Eintrag in Boden sowie Oberflächen- und Grundwasser befürchtet.[2][3]

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4][5]

Toxikologie

Terbutryn wird nach oraler Gabe rasch absorbiert. In den ersten 24 Stunden werden 73–85 % wieder ausgeschieden, vor allem faecal. Während der Passage wird Terbutryn vollständig metabolisiert, vor allem durch S-Demethylierung, Hydrolyse der SCH₃-Gruppe, oxidative Dealkylierung der Aminogruppe und Oxidation der Alkylgruppen zu Alkoholen und Säuren, die ausschließlich mit Glucuronsäuren konjugieren. Langzeitwirkung durch Speicherung in Fettgewebe und Gehirn – je nach Gentypus und Zusatzgiften. Terbutryn gilt als Nervengift. Die Symptome reichen von Durchfall über Atembeschwerden bis zu Störungen des ZNS.[6]

Sonstiges

Die EU-Kommission schlägt vor, Terbutryn auf die Liste der bisher 33 Schadstoffe zu setzen, die in den EU-Oberflächengewässern überwacht und kontrolliert werden müssen. Diese überarbeitete Liste ist zudem Teil einer Richtlinie zur Änderung der Wasserrahmenrichtlinie und der Richtlinie über Umweltqualitätsnormen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Terbutryn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
M. Brake: Werden Häuser immer mehr zu Sondermüll? In: Telepolis. 1. Februar 2011.
H. Venzmer: Biofilme und funktionale Baustoffoberflächen. 8. Dahlberg-Kolloquium 25.09.2008 in Wismar. Fraunhofer IRB Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-410-16894-2.
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbutryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
M. Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.
Umweltqualitätsnormen für Oberflächengewässer. Zusammenfassung der Gesetzgebung. In: EUR-Lex. Amt für Veröffentlichungen der Europäischen Union, abgerufen am 25. Oktober 2021.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Terbutryn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] M. Brake: Werden Häuser immer mehr zu Sondermüll? In: Telepolis. 1. Februar 2011.

[3] H. Venzmer: Biofilme und funktionale Baustoffoberflächen. 8. Dahlberg-Kolloquium 25.09.2008 in Wismar. Fraunhofer IRB Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-410-16894-2.

[4] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbutryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

[6] M. Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.

[7] Umweltqualitätsnormen für Oberflächengewässer. Zusammenfassung der Gesetzgebung. In: EUR-Lex. Amt für Veröffentlichungen der Europäischen Union, abgerufen am 25. Oktober 2021.