Terbuthylazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terbuthylazin
Andere Namen	2-tert-Butylamino-4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin; Gardoprim; Sorgoprim;
Summenformel	C9H16ClN5
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	227-637-9
ECHA-InfoCard	100.025.125
PubChem	22206
Wikidata	Q411435
Eigenschaften
Molare Masse	229,7 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,121 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	175,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐373‐410
	P: 260‐264‐270‐273‐301+312‐314[1]
Toxikologische Daten	1850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 3000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 3,51 mg·l−1 (LD50, Ratte, inh., 4 h)[1]; 7 mg·l−1 (LD50, Fisch, 96 h, Medianwert)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Terbuthylazin ist ein selektives und systemisch wirkendes Herbizid und vom chemischen Aufbau dem Atrazin sehr ähnlich (Austausch der Isopropyl- durch eine tert-Butyl-Gruppe). Es gehört daher wie Atrazin und Simazin zu den Chlordiamotriazinen und wurde 1966 von J.R. Geigy eingeführt.[3]

Eigenschaften

Der Flammpunkt von Terbuthylazin liegt bei 100 °C.[4]

Verwendung

Terbuthylazin wird als breit wirksames Vorauflauf-Herbizid im Sorghum-, Citrus-, Mais-, Wein- und Apfelanbau sowie im Forst und auf Nichtkulturland verwendet.[3]

Als Pflanzenschutzwirkstoff ist es in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[5] Haupteinsatzgebiet ist hier die Bekämpfung von Unkraut beim Anbau von Mais. Terbuthylazin-Präparate werden meist als Suspensionskonzentrat verkauft.

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-tert-Butylamino-4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Terbuthylazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Terbuthylazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2015.
Datenblatt Terbuthylazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbuthylazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Terbuthylazin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-tert-Butylamino-4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.025.125-2] Eintrag zu Terbuthylazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[roempp-3] Eintrag zu Terbuthylazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2015.

[Sigma-4] Datenblatt Terbuthylazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbuthylazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Terbuthylazin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.