Terbutalin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Terbutalin
Andere Namen	(RS)-2-tert-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol; (±)-2-tert-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol; DL-2-tert-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol; rac-2-tert-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol; N-isobutyl-β,2,4-hydroxyphenylethyamin; Terbutalinum (Latein);
Summenformel	C12H19NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-385-8
ECHA-InfoCard	100.041.244
PubChem	5403
ChemSpider	5210
DrugBank	DB00871
Wikidata	Q424340
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC03; R03CC03;
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	225,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	119–122 °C[1]; 246–248 °C (2:1 Sulfat)[2];
Löslichkeit	Wasser: 213 g·l−1 bei 25 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hemisulfat; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 361
	P: 281[3]
Toxikologische Daten	205 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Sulfat)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Terbutalin ist ein Arzneistoff, genauer ein Sympathomimetikum, das zur Akutbehandlung jener Formen von Atemnot eingesetzt wird, die durch eine reversible Verengung der Atemwege gekennzeichnet sind, also vor allem Asthma bronchiale und chronisch obstruktive Lungenerkrankung. Aufgrund seiner Wirkung auch auf die glatte Muskulatur des Uterus wird es auch zur Hemmung der Wehentätigkeit (Tokolyse) verwendet.

Als selektives β₂-Sympathomimetikum handelt es sich um ein Bronchospasmolytikum, welches vorwiegend „per inhalationem“, in der Notfalltherapie auch subkutan verabreicht wird.

Indikationen

Indikationen sind:

die symptomatische Therapie des akuten Asthmaanfalls
die prophylaktische Anwendung bei belastungsinduziertem Asthma bronchiale
chronisch obstruktive Bronchitis
als parenterale Anwendung zur Tokolyse bei einer drohenden Frühgeburt
Terbutalin in Tablettenform bei High-Flow-Priapismus nach einer SKAT-Therapie und bei spontanen häufiger auftretenden Priapismen

Wirkmechanismus

Entsprechend seinen Eigenschaften als β₂-Mimetikum wirkt Terbutalin stärker auf die β₂-Adrenozeptoren und damit auf die glatte Muskulatur der Bronchien, Blutgefäße und des Uterus als auf die β₁-Rezeptoren der Herzmuskulatur. So erklärt sich der Effekt, über eine Erschlaffung der Muskulatur zu einer Erweiterung der Endbronchien zu führen und damit den respiratorischen Widerstand zu senken und die Atemtätigkeit generell zu erleichtern bzw. die Wehentätigkeit zu hemmen.

Bei langdauernder Einnahme kann beobachtet werden, dass die Wirkung des Medikaments aufgrund einer Down-Regulation der Rezeptoren abnimmt.

Nebenwirkungen

Aufgrund der β₂-Selektivität sind die Auswirkungen auf die Herztätigkeit vor allem bei Inhalation der Substanz gering. Eine Zunahme der Herzfrequenz kann auch als Gegenregulation zur Erweiterung der peripheren Blutgefäße aufgefasst werden. Herzklopfen kann jedoch auftreten, das ebenso wie ein feinschlägiges Muskelzittern und tonische Krämpfe für sympathomimetische Amine typisch ist. Ein Abfall des Serumkaliums ist möglich und zwingt zur Bestimmung des Kaliums vor Behandlungsbeginn.

Während die inhalative Gabe von Terbutalin zu weniger systemischen Nebenwirkungen als die orale oder parenterale Anwendung führt, sind allergische Reaktionen bei Inhalation häufiger: Quincke-Ödem, Urticaria, Exantheme, Blutdruckabfall und Kollapszustände sind möglich, aber sehr selten.

Die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) warnt neuerdings vor einem längerdauernden Einsatz von Terbutalin zur Hemmung von Wehen. Bei einer Anwendung der Substanz zur Verhütung einer Frühgeburt von länger als 72 Stunden überwögen die kardialen Risiken erheblich.[4]

Chemie

Stereochemie

Terbutalin ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Somit besteht Terbutalin aus zwei Enantiomeren, dem(R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer. Das pharmakologisch wirksame Isomer ist das (R)-Enantiomer. Therapeutisch wird jedoch das Racemat, d. h. das 1:1-Gemisch beider Enantiomere, verwendet.[5]

Enantiomere von Terbutalin
CAS-Nummer: 37394-31-3	CAS-Nummer: 90877-48-8

Handelsnamen

Monopräparate

Aerodur (D), Bricanyl (D, A, CH), diverse Generika (D)

Einzelnachweise

Eintrag zu Terbutaline in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 25. Oktober 2014.
Eintrag zu Terbutalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Oktober 2014.
Datenblatt Terbutaline hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).
FDA Drug Safety Communication: New warnings against use of terbutaline to treat preterm labor, 17. Januar 2011
F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 804, ISBN 978-3-642-63389-8.

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[DrugBank-1] Eintrag zu Terbutaline in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 25. Oktober 2014.

[2] Eintrag zu Terbutalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Oktober 2014.

[Sigma-3] Datenblatt Terbutaline hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).

[4] FDA Drug Safety Communication: New warnings against use of terbutaline to treat preterm labor, 17. Januar 2011

[Hager-5] F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 804, ISBN 978-3-642-63389-8.