Tetramethylethylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetramethylethylendiamin
Andere Namen	N,N,N′,N′-Tetramethylethan-1,2-diamin; TMEDA; TEMED;
Summenformel	C6H16N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-744-6
ECHA-InfoCard	100.003.405
PubChem	8037
Wikidata	Q99977133
Eigenschaften
Molare Masse	116,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,77 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−55 °C[1]
Siedepunkt	120 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4179 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐332‐302‐314
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+312‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	268 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin (TMEDA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Eigenschaften

N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin ist eine leichtentzündliche, klare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung

Tetramethylethylendiamin ist ein Polymerisationskatalysator. Es wird daher beispielsweise zusammen mit Ammoniumpersulfat zur Polymerisation von Acrylamid bei der Anfertigung von Polyacrylamidgelen eingesetzt.

TMEDA wird außerdem als Deaggregations-Additiv in Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht die Zugabe von TMEDA hohe Umsätze bei der Ortholithiierung von Benzylalkohol mit n-BuLi in n-Hexan.[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 145 °C) bilden.[1]

Siehe auch

Ethylendiamin

Einzelnachweise

Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.
Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Norbert Meyer, Dieter Seebach: Direkte ortho-Metallierung von Benzylalkoholen: Eine neuartige Herstellung von ortho-substituierten Benzylalkoholen. In: Chemische Berichte. 113, 1980, S. 1304–1319, doi:10.1002/cber.19801130410.

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[GESTIS-1] Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_480-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.

[CLP_100.003.405-3] Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Norbert Meyer, Dieter Seebach: Direkte ortho-Metallierung von Benzylalkoholen: Eine neuartige Herstellung von ortho-substituierten Benzylalkoholen. In: Chemische Berichte. 113, 1980, S. 1304–1319, doi:10.1002/cber.19801130410.