Syringin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Syringin
Andere Namen	4-[(1E)-3-Hydroxyprop-1-en-1-yl]-2,6-dimethoxyphenyl β-D-glucopyranosid; Eleutherosid B; Lilacin;
Summenformel	C17H24O9
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-519-0
ECHA-InfoCard	100.120.487
PubChem	5316860
ChemSpider	4475831
Wikidata	Q891785
Eigenschaften
Molare Masse	372,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	192 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Syringin ist ein Naturstoff, der im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris) vorkommt und erstmals im Jahre 1841 isoliert wurde.

Geschichte und Vorkommen

Nahansicht eines Gemeinen Flieders

Aus der Rinde des Gemeinen Flieders isolierte Alphons Meillet einen Stoff, den er in Anlehnung an die violette Farbe der Blüten Lilacin nannte.[3][4] Franz J. Bernays isolierte den Stoff aus Blättern und grünen Zweigen der gleichen Pflanze und nannte ihn in Anlehnung an den lateinischen Namen Syringin.[5][6] Es wird auch als Eleutherosid B im Sibirischen Ginseng (Eleutherococcus senticosus) gefunden.

Eigenschaften

Syringin bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die bei 192 °C schmelzen.[1] Chemisch gesehen handelt es sich um das Glycosid mit Sinapylalkohol als Aglycon und Glucose. Strukturell und namentlich leiten sich davon ab: Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd, Syringasäure und Acetosyringon, strukturell außerdem: Sinapylalkohol, Sinapinaldehyd und Sinapinsäure.

Syringin senkt die Glucosekonzentration im Blut von Ratten, in denen vorher eine Zuckerkrankheit durch Streptozocin ausgelöst wurde.[7]

Einzelnachweise

Merck, ohne weitere Quellenangaben (PDF; 338 kB).
Datenblatt Eleutheroside B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Alphons Meillet: "Lilacin", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1841, 40 (3), S. 319–320 (doi:10.1002/jlac.18410400342).
Alphons Meillet: "Ueber das Lilacin, das bittre Princip der Lilas (Syringa vulgaris)", in: Archiv der Pharmazie, 1842, 79 (3), S. 354–356 (doi:10.1002/ardp.18420790312).
Franz J. Bernays: "Ueber das Syringin", in: Pharmaceutisches Central Blatt, 1841, 12, S. 938–939 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Franz J. Bernays: "Ueber einen neuen krystallisirbaren Pflanzenstoff, das Syringin aus der Syringa vulgaris", in: Repertorium für die Pharmacie, 1841, 74, S. 348–351 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ho-Shan Niu, I-Min Liu, Juei-Tang Cheng, Che-Ling Lin, Feng-Lin Hsu: "Hypoglycemic Effect of Syringin from Eleutherococcus senticosus in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats", in: Planta Medica, 2008, 74, S. 109–113 (doi:10.1055/s-2008-1034275).

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[Merck-1] Merck, ohne weitere Quellenangaben (PDF; 338 kB).

[Sigma-2] Datenblatt Eleutheroside B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[3] Alphons Meillet: "Lilacin", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1841, 40 (3), S. 319–320 (doi:10.1002/jlac.18410400342).

[4] Alphons Meillet: "Ueber das Lilacin, das bittre Princip der Lilas (Syringa vulgaris)", in: Archiv der Pharmazie, 1842, 79 (3), S. 354–356 (doi:10.1002/ardp.18420790312).

[5] Franz J. Bernays: "Ueber das Syringin", in: Pharmaceutisches Central Blatt, 1841, 12, S. 938–939 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Franz J. Bernays: "Ueber einen neuen krystallisirbaren Pflanzenstoff, das Syringin aus der Syringa vulgaris", in: Repertorium für die Pharmacie, 1841, 74, S. 348–351 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Ho-Shan Niu, I-Min Liu, Juei-Tang Cheng, Che-Ling Lin, Feng-Lin Hsu: "Hypoglycemic Effect of Syringin from Eleutherococcus senticosus in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats", in: Planta Medica, 2008, 74, S. 109–113 (doi:10.1055/s-2008-1034275).