Sulfotep

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfotep
Andere Namen	O,O,O,O-Tetraethyldithiodiphosphat (IUPAC); Tetraethyldithiopyrophosphat; Sulfotepp;
Summenformel	C8H20O5P2S2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Knoblauch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-995-2
ECHA-InfoCard	100.020.905
PubChem	19395
DrugBank	DB11497
Wikidata	Q409772
Eigenschaften
Molare Masse	322,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,196 g·cm−3[1]
Siedepunkt	136–139 °C bei 2,6 hPa[1]
Dampfdruck	0,022 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐410
	P: 262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310[1]
MAK	Schweiz: 0,0075 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfotep ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Sulfotep kann durch Reaktion von Tetraethylpyrophosphat mit Schwefel oder Hydrolyse von Diethylchlorthiophosphat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Sulfotep ist eine brennbare farblose Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Sie ist ein Acetylcholinesterase-Hemmer (AChE-Inhibitor). Sie kann auch in Spuren als Verunreinigung während der Herstellung von anderen Pestiziden entstehen (z. B. in Chlorpyrifos). Die Produktion in der EU belief sich 1997 auf über 1000 Tonnen pro Jahr.[6]

In Tieren wird es unter anderem zu O,O-Diethylphosphorthioat abgebaut.[7]

Verwendung

Sulfotep wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wird auch in raucherzeugenden Systemen für die Gewächshaus-Begasung eingesetzt.[6] Sulfotep wurde ab 1944 von der Bayer AG vermarktet.[8] Die Verbindung war in der DDR und zwischen 1971 und 2005 in der BRD zugelassen.[9]

Zulassung

Sulfotep ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe enthalten.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Sicherheitshinweise

Sulfotep ist hochtoxisch. Es wird vom Gastrointestinaltrakt, der Lunge, den äußeren Schleimhäuten und der Haut rasch resorbiert und wieder ausgeschieden.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu Sulfotep in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
The MAK Collection for Occupational Health and Safety: Sulfotep. doi:10.1002/3527600418.mb368924d0024.
Eintrag zu Sulfotep im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 3689-24-5 bzw. Sulfotep), abgerufen am 2. November 2015.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 387 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EU: Recommendation from the Scientific Expert Group on Occupational Exposure Limits for sulfotep, SEG/SUM/69, Juli 1997.
Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 484 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Agranova: Agrochemical R&D (PDF; 262 kB).
herausgegeben von Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulfotep in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Sulfotep in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[mak-2] The MAK Collection for Occupational Health and Safety: Sulfotep. doi:10.1002/3527600418.mb368924d0024.

[CLP_100.020.905-3] Eintrag zu Sulfotep im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 3689-24-5 bzw. Sulfotep), abgerufen am 2. November 2015.

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 387 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EU-6] EU: Recommendation from the Scientific Expert Group on Occupational Exposure Limits for sulfotep, SEG/SUM/69, Juli 1997.

[Terence_Robert_Roberts-7] Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 484 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[agranova-8] Agranova: Agrochemical R&D (PDF; 262 kB).

[herausgegeben_von_Peter_Brandt-9] rausgegeben von Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF).

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulfotep in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.