Schwefel-Ylide

Schwefel-Ylide, auch Sulfonium-Ylide oder abgekürzt S-Ylide, sind chemische Verbindungen. Es handelt sich um innere Salze mit Kohlenstoff als Anion und Schwefel als Kation (also ein Zwitterion). Die S-Ylide sind mesomeriestabilisiert.[1]

Mesomerie (Beispiel: Dimethyl- sulfoniummethylid) Ylid (oben), Yliden (unten)

Herstellung

Die Umsetzung eines Trialkylsulfoniumhalogenids (z. B. Trimethylsulfoniumchlorid) mit starken Basen (z. B. Methyllithium) liefert ein S-Ylid :[1]

Die S-Ylide stellen reaktive Zwischenstufen dar und werden meist sofort mit anderen Stoffen umgesetzt.

Reaktivität

Mit einem Keton reagiert z. B. Dimethylsulfoniummethylid zu einem Oxiran:[2]

Ausgehend von einem aktivierten Alken entsteht analog ein Cyclopropan-Derivat:

Diese Reaktionen sind auch als Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion bekannt.[3] Bei beiden Reaktionen wird Dimethylsulfid (H₃CSCH₃) in stöchiometrischen Mengen abgespalten.[1] Insofern ist die Atomeffizienz dieser Synthesen gering.

Einzelnachweise

Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 478.
Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 200.
Jie Jack Li: Name Reactions. 6. Auflage. Springer, 2021, ISBN 978-3-03050864-7, S. 128.

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[Hauptmann1-1] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 478.

[Ernest-2] Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 200.

[3] Jie Jack Li: Name Reactions. 6. Auflage. Springer, 2021, ISBN 978-3-03050864-7, S. 128.