Sulfluramid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfluramid
Andere Namen	N-Ethyl-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluor-1-octansulfonamid; N-Ethylperfluoroctan-1-sulfonamid; N-Ethylperfluor-1-octansulfonamid; N-Ethylperfluoroctansulfonamid; N-EtFOSA;
Summenformel	C10H6F17NO2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-980-3
ECHA-InfoCard	100.021.801
PubChem	77797
Wikidata	Q15632828
Eigenschaften
Molare Masse	527,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	96 °C[1]
Siedepunkt	196 °C[1]
Dampfdruck	0,0057 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]; löslich in Methanol[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐411
	P: 273‐280[2]
Toxikologische Daten	543 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfluramid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS), die als Insektizid wirksam ist. Sie wird überwiegend zu Perfluoroctansulfonat (PFOS) abgebaut,[4] kann aber auch in PFOA umgewandelt werden.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

Sulfluramid wird durch Reaktion von Perfluoroctansulfonylfluorid und Ethylamin hergestellt.[7]

Verwendung

Die Verbindung wird in Köderdosen zur Bekämpfung von Ameisen, Kakerlaken und Termiten eingesetzt.

Zulassung

Sulfluramid ist nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind. In der Pflanzenschutzmittel-Datenbank der EU gibt es keinen Eintrag zu dieser Verbindung.[8] Vielmehr unterliegt es in der EU (Verordnung (EU) 2019/1021) und in der Schweiz (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung) einem weitreichenden Verbot, da Sulfluramid unter die Definition „Perfluoroctansulfonsäure und ihre Derivate (PFOS) C₈F₁₇SO₂X (X = OH, Metallsalze (O⁻M⁺), Halogenide, Amide und andere Derivate einschließlich Polymere)“ fällt.[9][10] Die Verwendung in Insektenködern zur Bekämpfung von Blattschneideameisen der Gattungen Atta spp. und Acromyrmex spp. in der Landwirtschaft wurde im Stockholmer Übereinkommen ausgenommen.[11]

Die letzten Produkt-Zulassungen in den USA liefen Ende 2012 aus, die Abverkaufsfristen endeten Ende 2013.[4] In Brasilien wird Sulfluramid weiter eingesetzt.[12] Die Jahresproduktion stieg von rund 30 Tonnen im Jahr 2003 auf 60 Tonnen im Jahr 2013 an.[13]

Biotransformation von Sulfluramid via FOSA zu PFOS[14]

Einzelnachweise

Robert Krieger (Hrsg.): Hayes’ Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 753 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Sulfluramid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
US-EPA Pesticides: Sulfluramid (PDF; 271 kB).
Sulfluramid Registration Review Final Decision; Notice of Availability. 29. Oktober 2008, abgerufen am 21. Oktober 2019.
Megan H. Plumlee, Kristopher McNeill, Martin Reinhard: Indirect Photolysis of Perfluorochemicals: Hydroxyl Radical-Initiated Oxidation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Acetate (N-EtFOSAA) and Other Perfluoroalkanesulfonamides. In: Environmental Science & Technology. 43, 2009, S. 3662–3668, doi:10.1021/es803411w.
Zhaoyang Liu, Yonglong Lu, Pei Wang, Tieyu Wang, Shijie Liu, Andrew C. Johnson, Andrew J. Sweetman, Yvette Baninla: Pollution pathways and release estimation of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA) in central and eastern China. In: Science of The Total Environment. 580, 2017, S. 1247–1256, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.12.085.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 984.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 5. November 2022.
EUR-Lex - 02019R1021-20210315 - EUR-Lex. Abgerufen am 5. November 2022.
Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16
SR 0.814.03 - Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe (POP-Konvention). In: Fedlex. 2022, abgerufen am 5. November 2022.
PIC LIST – CITRUS INTEGRATED PRODUCTION (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
John Löfstedt Gilljam, Juliana Leonel, Ian T. Cousins, Jonathan P. Benskin: Is Ongoing Sulfluramid Use in South America a Significant Source of Perfluorooctanesulfonate (PFOS)? Production Inventories, Environmental Fate, and Local Occurrence. In: Environmental Science & Technology. 50, 2016, S. 653–659, doi:10.1021/acs.est.5b04544.
Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. 272. Jahrgang, März 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908 (englisch).

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[hayes-1] Robert Krieger (Hrsg.): Hayes’ Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 753 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] Datenblatt Sulfluramid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).

[epa-3] US-EPA Pesticides: Sulfluramid (PDF; 271 kB).

[epa_final-4] Sulfluramid Registration Review Final Decision; Notice of Availability. 29. Oktober 2008, abgerufen am 21. Oktober 2019.

[5] Megan H. Plumlee, Kristopher McNeill, Martin Reinhard: Indirect Photolysis of Perfluorochemicals: Hydroxyl Radical-Initiated Oxidation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Acetate (N-EtFOSAA) and Other Perfluoroalkanesulfonamides. In: Environmental Science & Technology. 43, 2009, S. 3662–3668, doi:10.1021/es803411w.

[6] Zhaoyang Liu, Yonglong Lu, Pei Wang, Tieyu Wang, Shijie Liu, Andrew C. Johnson, Andrew J. Sweetman, Yvette Baninla: Pollution pathways and release estimation of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA) in central and eastern China. In: Science of The Total Environment. 580, 2017, S. 1247–1256, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.12.085.

[unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 984.

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 5. November 2022.

[9] EUR-Lex - 02019R1021-20210315 - EUR-Lex. Abgerufen am 5. November 2022.

[10] Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16

[11] SR 0.814.03 - Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe (POP-Konvention). In: Fedlex. 2022, abgerufen am 5. November 2022.

[12] PIC LIST – CITRUS INTEGRATED PRODUCTION (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)

[13] John Löfstedt Gilljam, Juliana Leonel, Ian T. Cousins, Jonathan P. Benskin: Is Ongoing Sulfluramid Use in South America a Significant Source of Perfluorooctanesulfonate (PFOS)? Production Inventories, Environmental Fate, and Local Occurrence. In: Environmental Science & Technology. 50, 2016, S. 653–659, doi:10.1021/acs.est.5b04544.

[14] Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. 272. Jahrgang, März 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908 (englisch).