Sulfamid

Strukturformel
	Keile zur Verdeutlichung der räumlichen Struktur
Allgemeines
Name	Sulfamid
Andere Namen	Schwefelsäurediamid; Sulfurylamid; Amidoschwefelsäureamid;
Summenformel	SO2(NH2)2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	232-262-9
ECHA-InfoCard	100.029.330
PubChem	82267
Wikidata	Q3048282
Eigenschaften
Molare Masse	96,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,61 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	91–92 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, heißem Ethanol und Aceton[1]; wenig löslich in kaltem Ethanol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338‐302+352‐321‐405‐501[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfamid ist als das Diamid der Schwefelsäure sowohl eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amide als auch eine Sulfurylverbindung. Sulfamid wurde erstmals im Jahre 1838 von dem französischen Chemiker Henri Victor Regnault dargestellt.[2] In der organischen Chemie wird der Name der Verbindung auch für die entsprechende funktionelle Gruppe verwendet, wobei in der Literatur der Name teilweise auch als Synonym für die allgemeinere Gruppe der Sulfonamide benutzt wird.[3]

Gewinnung und Darstellung

Sulfamid kann durch Reaktion von Sulfurylchlorid oder Schwefeltrioxid[4] mit Ammoniak gewonnen werden.[5]

\mathrm {SO_{2}Cl_{2}+4\ NH_{3}\longrightarrow SO_{2}(NH_{2})_{2}+2\ NH_{4}Cl}

Eigenschaften

Sulfamid ist ein weißer geschmackloser Feststoff, der löslich in heißem Wasser, heißem Ethanol und Aceton ist.[1] Beim Erhitzen oberhalb 140 °C erfolgt die Umwandlung nach (NH₄)₃(SO₂N)₃. Es bildet mit Silbernitrat nur bei Zusatz von Ammoniak ein Silbersalz der Formel Ag₂[SO₂(NH)₂], das in Wasser sehr schwer löslich ist.[5]

Verwendung

Durch Kondensation mit Formaldehyd in salzsaurer Lösung lässt sich Dithiatetraazaadamantantetroxid darstellen.[6][7]

Einzelnachweise

Datenblatt Sulfamide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Dezember 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
Regnault, Victor (1838) "Sur l'acide chlorosulfurique et la sulfamide", Annales de chimie et de physique, series 2, 69 : 170-184 (Digitalisat auf Gallica); siehe auch "Action de gaz ammoniac sec sur la liqueur chlorosulfurique", S. 176–180.
Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie: Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer DE, 2005, ISBN 3-528-64609-8, S. 259 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. Academic Press, 1960, ISBN 0-08-057851-9, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 490.
G. Hecht, H. Henecka: Über ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd. In: Angewandte Chemie. Band 61, Nr. 9, September 1949, S. 365–366, doi:10.1002/ange.19490610905.
Eugen Müller: Neuere Anschauungen der organischen Chemie: Organische Chemie für Fortgeschrittene. 2. Auflage. Springer, 1957, S. 57, doi:10.1007/978-3-642-87591-5.

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[Alfa-1] Datenblatt Sulfamide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Dezember 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).

[2] Regnault, Victor (1838) "Sur l'acide chlorosulfurique et la sulfamide", Annales de chimie et de physique, series 2, 69 : 170-184 (Digitalisat auf Gallica); siehe auch "Action de gaz ammoniac sec sur la liqueur chlorosulfurique", S. 176–180.

[Peter_Kurzweil,_Paul_Scheipers-3] Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie: Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer DE, 2005, ISBN 3-528-64609-8, S. 259 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. Academic Press, 1960, ISBN 0-08-057851-9, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[brauer-5] Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 490.

[angewandte-6] G. Hecht, H. Henecka: Über ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd. In: Angewandte Chemie. Band 61, Nr. 9, September 1949, S. 365–366, doi:10.1002/ange.19490610905.

[mueller-7] Eugen Müller: Neuere Anschauungen der organischen Chemie: Organische Chemie für Fortgeschrittene. 2. Auflage. Springer, 1957, S. 57, doi:10.1007/978-3-642-87591-5.