Sulfadiazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfadiazin
Andere Namen	4-Amino-N-(pyrimidin-2-yl)benzensulfonamid (IUPAC); N1-(Pyrimidin-2-yl)sulfanilamid; Sulfapyrimidin;
Summenformel	C10H10N4O2S
Kurzbeschreibung	Kristallines, weiß bis gelblich weißes oder hellrosa Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-685-8
ECHA-InfoCard	100.000.623
PubChem	5215
ChemSpider	5026
DrugBank	DB00359
Wikidata	Q2555060
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01EC02,QJ01EQ10
Wirkstoffklasse	Sulfonamid
Eigenschaften
Molare Masse	250,28 g·mol−1
Aggregatzustand	Fest
Schmelzpunkt	252 bis 256 °C[2]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in Aceton, sehr schwer löslich in Ethanol 96 %, löslich in Alkalihydroxid-Lösungen und verdünnten Mineralsäuren.[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐280‐284‐304+340‐342+311[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfadiazin ist ein antiparasitär und bakteriostatisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide. Dort gehört er zu den Pyrimidin-Sulfonamiden, die ab etwa 1946 im Markt eingeführt wurden.[4] Es ist oral wirksam, wird rasch im Magen-Darm-Trakt resorbiert und zählt mit einer Plasmahalbwertszeit von 8 bis 17 Stunden[5] zu den mittellang wirksamen Sulfonamiden.

Angezeigt ist Sulfadiazin zur Behandlung der Toxoplasmose beim Menschen in Kombination mit Pyrimethamin.[5][6] Die Wirkung entsteht durch die strukturelle Verwandtschaft mit der p-Aminobenzoesäure und der dadurch bedingten Hemmung der Folsäuresynthese der Erreger. Als sehr seltene, schwere Nebenwirkungen wurden das Auftreten des Stevens-Johnson-Syndroms (SJS) und der Agranulozytose beobachtet.[6]

Das wasserlösliche Sulfadiazin-Natrium[7] ist nur für die parenterale Gabe geeignet. Eine unlösliche Form ist das Silbersulfadiazin, das in der lokalen Wundbehandlung angewendet wird.

Handelsnamen

Debenal (hist.), Sulfadiazin-Heyl (D)

Einzelnachweise

European Pharmacopoeia 9.0, 2016, S. 3673.
Eintrag zu Sulfadiazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. April 2020.
Datenblatt Sulfadiazine ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2020 (PDF).
Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 464.
G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 1019 f.
Fachinformation Sulfadiazin-Heyl 500 mg Tabletten, Heyl Chem.-pharm. Fabrik. Stand Dezember 2016.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfadiazin-Natrium: CAS-Nummer: 547-32-0, EG-Nummer: 208-919-0, ECHA-InfoCard: 100.008.109, PubChem: 15899898, ChemSpider: 10565, Wikidata: Q27269521.

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[EP9.0-1] European Pharmacopoeia 9.0, 2016, S. 3673.

[römpp-2] Eintrag zu Sulfadiazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. April 2020.

[Sigma-3] Datenblatt Sulfadiazine ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2020 (PDF).

[auterhoff-4] Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 464.

[mutsch-5] G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 1019 f.

[heyl-6] Fachinformation Sulfadiazin-Heyl 500 mg Tabletten, Heyl Chem.-pharm. Fabrik. Stand Dezember 2016.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfadiazin-Natrium: CAS-Nummer: 547-32-0, EG-Nummer: 208-919-0, ECHA-InfoCard: 100.008.109, PubChem: 15899898, ChemSpider: 10565, Wikidata: Q27269521.