Spirotetramat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spirotetramat
Andere Namen	cis-3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-ylethylcarbonat; cis-4-(Ethoxycarbonyloxy)-8-methoxy-3-(2,5-xylyl)-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on;
Summenformel	C21H27NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	606-523-6
ECHA-InfoCard	100.106.958
PubChem	9969573
ChemSpider	8145165
Wikidata	Q2685527
Eigenschaften
Molare Masse	373,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	142 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 235 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,03 g·l−1 bei 20 °C und pH 7)[1]; leicht löslich in Dichlormethan[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐319‐335‐361fd‐410
	P: 201‐273‐280‐302+352‐305+351+338‐308+313[4]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spirotetramat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tetramsäure-Derivate und der Kohlensäureester. Sie wird als Insektizid verwendet und gehört zu den ACC-Hemmern, die die Lipidbiosynthese unterbrechen.

Wirkungsweise

Spirotetramat ist ein ambimobiles Insektizid, d. h., es wird sowohl aufwärts als auch abwärts durch die Leitbündel transportiert.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2013, Spirotetramat in die Liste der für Pflanzenschutzmittel zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Spirotetramat unter dem Handelsnamen Movento erhältlich.[7]

Toxizität

Spirotetramat ist für den Menschen nur gering akut toxisch. Es ist augenreizend und potentiell hautsensitivierend wirken. Bei Versuchen an Ratten konnte keine karzinogene Wirkung nachgewiesen werden.[5] Spirotetramat ist giftig für wirbellose Wasserlebewesen sowie Bienen.

Einzelnachweise

SPIROTETRAMAT (234) (PDF; 2,5 MB) von der FAO.
Eintrag zu Spirotetramat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Spirotetramat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Spirotetramat, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).
Pesticide Fact Sheet Spirotetramat. EPA, Juni 2008, abgerufen am 23. Januar 2018.
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1177/2013 vom 20. November 2013 (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spirotetramat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Spirotetramat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[fao-1] SPIROTETRAMAT (234) (PDF; 2,5 MB) von der FAO.

[CLP_100.106.958-2] Eintrag zu Spirotetramat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Spirotetramat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Spirotetramat, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).

[EPA-5] Pesticide Fact Sheet Spirotetramat. EPA, Juni 2008, abgerufen am 23. Januar 2018.

[eu-6] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1177/2013 vom 20. November 2013 (PDF)

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spirotetramat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Spirotetramat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.