Spiramycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Spiramycin
Andere Namen	[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2S,4R,5S,6S)-4,5-Dihydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-10-{[(2S,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxooxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyd (IUPAC)
Summenformel	C43H74N2O14
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbliches Pulver, schwach hygroskopisch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	232-429-6
ECHA-InfoCard	100.029.476
PubChem	5356392
ChemSpider	4944970
Wikidata	Q422265
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01FA02
Wirkstoffklasse	Makrolid-Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	843,05 g·mol−1
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, Ethanol und Methanol[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3550 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spiramycin ist ein Makrolidantibiotikum. Es wurde zuerst gewonnen aus der in Nordfrankreich aufgefundenen Streptomycesart Streptomyces ambofaciens und von Grünenthal als Selectomycin gehandelt.[3] Spiramycin wirkt gegen verschiedene Bakterienarten und kann auch bei Toxoplasmose eingesetzt werden.[4] Heutzutage stellt eine Toxoplasmose in der Schwangerschaft für gewöhnlich die einzige Indikation für Spiramycin dar.

Wirkung

Spiramycin bindet an die 50S-Untereinheit von Prokaryotischen Ribosomen. Der Mechanismus beobachteter Resistenzen ist noch nicht vollständig aufgeklärt[5] und kann je nach Organismus unterschiedlich sein.[6]

Eigenschaften

Pharmazeutische Qualitäten des Spiramycins werden aus bestimmten Stämmen von Streptomyces ambofaciens gewonnen oder nach anderen Verfahren hergestellt.[7]

Die Hauptkomponente ist Spiramycin I; daneben sind Spiramycin II (4-O-Acetyl-spiramycin I) und Spiramycin III (4-O-Propanoyl-spiramycin I) vorhanden.

Zusammensetzung (als getrocknete Substanz)

Spiramycin I: mindestens 80,0 %
Spiramycin II: höchstens 5,0 %
Spiramycin III: höchstens 10,0 %
Summe der Gehalte an Spiramycin I, II und III: mindestens 90,0 %[7]

Als Verunreinigungen treten diverse Strukturverwandte auf wie etwa Spiramycin IV, Spiramycin V, Spiramycin-Dimer, Neospiramycin I, Neospiramicin II und Neospiramicin III (je maximal 2,0 %, in Summe maximal 10,0 %).[7]

Handelsnamen

Humanmedizin

Monopräparate: Rovamycine (A, D, CH), Selectomycin (D)

Veterinärmedizin

Monopräparate: Spiramastin ad us. vet. (CH), Suanovil 20 ad us. vet. (CH)
Kombinationspräparate: Suanatem ad us. vet. (Hunde) VET mit Metronidazol (D), Kanamastine 400 ad us. vet. mit Kanamycin (CH), Stomorgyl ad us. vet. mit Metronidazol (CH)

Weblinks

Commons: Spiramycin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einträge im NIH Studienregister
Taking Spiramycin during pregnancy and breastfeeding
Spiramycin – Informationen des Robert Koch-Instituts
Eintrag zu Spiramycin bei Vetpharm, abgerufen am 2. Juli 2010.

Einzelnachweise

Eintrag SPIRAMYCIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 2. Juli 2010.
Datenblatt Spiramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 53.
Vassol St Georgiev: Opportunistic Infections (Infectious Disease (Totowa, N.J.).). Humana Press, 2001, ISBN 1-58829-009-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
J. L. Pernodet, M. T. Alegre, M. H. Blondelet-Rouault, M. Guérineau: Resistance to spiramycin in Streptomyces ambofaciens, the producer organism, involves at least two different mechanisms. In: Journal of General Microbiology. Band 139, Nr. 5, Mai 1993, S. 1003–1011, doi:10.1099/00221287-139-5-1003, PMID 7687646.
Y. Nakajima: Mechanisms of bacterial resistance to macrolide antibiotics. In: Journal of Infection and Chemotherapy. Band 5, Nr. 2, Juni 1999, S. 61–74, doi:10.1007/s101560050011, PMID 11810493.
EDQM (Hrsg.): European Pharmacopoeia 9.0 (2016). Spiramycin (Monografie 01/2017:0293). S. 3635 ff.

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[Ph._Eur.-1] Eintrag SPIRAMYCIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 2. Juli 2010.

[Sigma-2] Datenblatt Spiramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).

[3] Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 53.

[4] Vassol St Georgiev: Opportunistic Infections (Infectious Disease (Totowa, N.J.).). Humana Press, 2001, ISBN 1-58829-009-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[pmid7687646-5] J. L. Pernodet, M. T. Alegre, M. H. Blondelet-Rouault, M. Guérineau: Resistance to spiramycin in Streptomyces ambofaciens, the producer organism, involves at least two different mechanisms. In: Journal of General Microbiology. Band 139, Nr. 5, Mai 1993, S. 1003–1011, doi:10.1099/00221287-139-5-1003, PMID 7687646.

[pmid11810493-6] Y. Nakajima: Mechanisms of bacterial resistance to macrolide antibiotics. In: Journal of Infection and Chemotherapy. Band 5, Nr. 2, Juni 1999, S. 61–74, doi:10.1007/s101560050011, PMID 11810493.

[ep90-7] EDQM (Hrsg.): European Pharmacopoeia 9.0 (2016). Spiramycin (Monografie 01/2017:0293). S. 3635 ff.