Sorbitantrioleat

Sorbitantriolat (Handelsname beispielsweise Span 85, Arlacel 85) ist ein Sorbitanfettsäureester, ein Triester von Sorbit bzw. dessen Anhydrid Sorbitan.

Strukturformel
Struktur von Sorbitantrioleat
Allgemeines
Name Sorbitantrioleat
Andere Namen
  • (Z,Z,Z)-Sorbitan-tri-9-octadecenoat
  • [(2R)-2-[(3R,4S)-4-Hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyoxolan-2-yl]-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyethyl] (Z)-octadec-9-enoat (IUPAC)
  • SORBITAN TRIOLEATE (INCI)[1]
Summenformel C60H108O8
Kurzbeschreibung

bernsteinfarbene, viskose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26266-58-0
EG-Nummer 247-569-3
ECHA-InfoCard 100.043.230
PubChem 9920343
ChemSpider 8095980
Wikidata Q27287216
Eigenschaften
Molare Masse 957,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Löslichkeit

praktisch unlöslich aber dispergierbar in Wasser, löslich in fetten Ölen, etwas löslich in Ethanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten

>39.800 mg·kg−1 (LD50, Ratte(m.+w.), oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Sorbitantrioleat wird durch Veresterung von Sorbit bzw. dessen Monoanhydrid mit Ölsäure im Stoffmengenverhältnis 1:3 erhalten. Da der kommerziell erhältliche Rohstoff „Ölsäure“ ein Gemisch aus verschiedenen Fettsäuren mit Ölsäure als Hauptkomponente ist, ist das so gewonnene Sorbitantrioleat ebenfalls ein Gemisch der Veresterungsprodukte mit diesen Fettsäuren. Die dabei verwendete Ölsäure kann tierischen oder pflanzlichen Ursprungs sein.

Verwendung

Sorbitantrioleat findet Verwendung als Dispergiermittel bzw. Emulgator in Human- und Tierarzneimitteln und in Kosmetika sowie bei weiteren technischen Anwendungen; es gilt als biologisch abbaubar.[5] Es ist in der Europäischen Union nicht als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen, wird aber in der Liste der Lebensmittelzusatzstoffe[6] des Codex Alimentarius mit der INS-Nummer 496 geführt.

Durch den sehr niedrigen HLB-Wert von 1,8[2] werden Wasser-in-Öl-Emulsionen (W/O-Emulsionen) gebildet, meist wird es aber in Mischungen mit anderen Emulgatoren mit höherem HLB-Wert verwendet.

Eigenschaften

Pharmazeutisch verwendetes Sorbitantrioleat enthält in der Fettsäurenfraktion 65,0 bis 88,0 % Ölsäure. Ferner enthalten sind Linolsäure (maximal 18,0 %), Palmitinsäure (maximal 16,0 %), Palmitoleinsäure (maximal 8,0 %), Stearinsäure (maximal 6,0 %), Myristinsäure (maximal 5,0 %), Linolensäure (maximal 4,0 %) und Fettsäuren mit einer Kettenlänge über 18 C-Atomen (maximal 4,0 %). Pharmazeutisches Sorbitantrioleat ist eine blassgelbe bis schwach gelbliche oder braune, feste Substanz, die bei etwa 25 °C zu einer bernsteinfarbenen, öligen bzw. viskosen Flüssigkeit wird. Die relative Dichte beträgt etwa 0,98.[3]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu SORBITAN TRIOLEATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. April 2020.
  2. Rowe, Raymond C., Paul J. Sheskey, Quinn, Marian E.: Handbook of Pharmaceutical Excipients. Hrsg.: Pharmaceutical Press / American Pharmacists Association. 6. Auflage. RPS Publishing, London 2009, ISBN 978-0-85369-792-3, S. 675–678.
  3. EDQM (Hrsg.): Europäisches Arzneibuch 9.0. (Monographie-Nr. 1044).
  4. Datenblatt Span® 85, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  5. Croda Homepage. Abgerufen am 9. Februar 2017 (englisch, Produktsuche nach SPAN 85).
  6. CXG 36-1989 – Class Names and the International Numbering System for Food Additives. Abgerufen am 15. Januar 2021 (englisch).
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