Sorbitanfettsäureester

Die Sorbitanfettsäureester (Handelsname beispielsweise Span) sind Ester des Sorbits bzw. dessen Anhydriden (Sorbitan, Isosorbid) mit je ein bis drei Fettsäuren. Sorbitan kann aus Sorbit durch Wasserentzug gebildet werden.[1]


Struktur von Sorbit und seines Anhydrids 1,4-Sorbitan

Fünfring- und Sechsringformen der Sorbitanfettsäureester

Die Sorbitankomponente kann in der Verbindung sowohl als cyclische Furanose- (Fünfring), als auch als cyclische Pyranose-Form (Sechsring) vorliegen. Da im Sorbit- bzw. Sorbitanmolekül mehrere OH-Gruppen vorhanden sind, können bei der Darstellung verschiedene Isomere entstehen.

Eigenschaften und Verwendung

Sorbitanfettsäureester sind cremefarbene bis bernsteinfarbene Flüssigkeiten oder Feststoffe mit einem charakteristischen Geruch und Geschmack. Sie sind im Allgemeinen in Ölen und auch in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. In Wasser sind sie unlöslich, aber in der Regel dispergierbar.[2] Sorbitanfettsäureester dienen der Stabilisierung von Wasser-in-Öl-Emulsionen.[3] Einige Ester sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoffe E 491, E 492, E 493, E 494 und E 495 nur zum Einsatz in bestimmten Lebensmitteln mit einer jeweils festgelegten Höchstmenge zugelassen.[4]

Dazu zählen:

Vertreter
Name E-Nummer CAS-Nummer Empirische Summenformel HLB-Wert LD50 IUPAC-Name
Sorbitanmonolaurat E493 1338-39-2 C18H34O6 8,6[2] 33,6 g·kg-1 (oral, Ratte)[5] [2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]dodecanoat
Sorbitanmonopalmitat E 495 26266-57-9 C22H42O6 6,7[6] [2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]hexadecanoat
Sorbitanmonostearat E 491 1338-41-6 C24H46O6 4,7[2] 31 g·kg-1 (oral, Ratte)[7] [2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]octadecanoat
Sorbitanmonoisostearat - 71902-01-7 C24H46O6 4,7[2]
Sorbitanmonooleat E 494 1338-43-8 C24H44O6 4,3[6] [2-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)-2-hydroxyethyl]-(E)-octadec-9-enoat
Sorbitansesquioleat - 8007-43-0 C33H60O6,5 3,7[2] 2-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)ethan-1,2-diol-mono/bis-[(9Z)-octadec-9-enoat]
Sorbitantristearat E 492 26658-19-5 C60H114O8 2,1[2] [2-[(2R,3S,4R)-4-Hydroxy-3-octadecanoyloxy-oxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxy-ethyl]octadecanoat
Sorbitantrioleat - 26266-58-0 C60H108O8 1,8[2] [(2R)-2-[(3R,4S)-4-Hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyoxolan-2-yl]-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyethyl]-(Z)-octadec-9-enoat

Gesundheitliche Bewertungen

Die Sorbitanfettsäureester gelten als toxikologisch unbedenklich. Die erlaubte Tagesdosis für die Gruppe der Sorbitanfettsäureester beträgt 10 mg/kg Körpergewicht pro Tag. Dies entspricht umgerechnet 26 mg/kg Körpergewicht pro Tag Sorbitanmonostearat.[8]

Derivate

Ethoxylierte Sorbitanfettsäureester (Polysorbate) werden ebenfalls als Tenside und Emulgatoren verwendet.

Einzelnachweise
  1. W. Baltes: Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-38183-9, S. 175.
  2. Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters). In: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff.
  3. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. vollständig überarbeitete Auflage. Berlin 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 475, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
  4. Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 28. Oktober 2019
  5. Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(3), S. 65, 1985.
  6. W. Baltes: Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-38183-9, S. 177.
  7. Food Research. Vol. 21, S. 348, 1956.
  8. Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives. In: EFSA Journal. 15, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4788.
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