Silthiofam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Silthiofam
Andere Namen	N-Allyl-4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)thiophen-3-carboxamid
Summenformel	C13H21NOSSi
Kurzbeschreibung	weißes kristallines geruchloses[1] Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	605-752-9
ECHA-InfoCard	100.124.592
PubChem	9881821
ChemSpider	8057496
Wikidata	Q18630756
Eigenschaften
Molare Masse	267,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	86,1–88,3 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (35,3 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 373‐411
	P: 260‐273‐314‐391‐501[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Silthiofam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophencarbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Silthiofam kann ausgehend von 3-Chlorbutan-2-on und Methyl-3-methoxyacrylat gewonnen werden.[5]

Verwendung

Silthiofam ist ein von Monsanto entwickeltes und 1999 auf den Markt gebrachtes Fungizid. Der Wirkstoff wirkt durch Hemmung der ATP-Produktion in den Mitochondrien. Er verhindert die Ausschleusung des ATPs durch die undurchlässige innere Mitochondrienmembran durch Translokasen.[6]

Silthiofam wird in Beizmitteln gegen Schwarzbeinigkeit eingesetzt, die durch den Pilz Gaeumannomyces graminis hervorgerufen wird. Silthiofam wirkt protektiv und lang anhaltend.[2]

Zulassung

In der Schweiz und Österreich gibt es keine Zulassung, in Deutschland dagegen ist ein Pflanzenschutzmittel mit Silthiofam als Wirkstoff zugelassen (Handelsname Latitude).[7]

Literatur

G.L. Bateman, R.J. Gutteridge, J.F. Jenkyn, M.M. Self: Effects of fluquinconazole and silthiofam, applied as seed treatments to single or consecutive crops of wheat, on take-all epidemic development and grain yields. In: Annals of Applied Biology. Band 152, Nr. 2, April 2008, S. 243–254, doi:10.1111/j.1744-7348.2007.00204.x.

Einzelnachweise

Datenblatt Silthiofam, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Silthiofam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. November 2014.
Eintrag zu Silthiofam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Silthiofam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Phillips, Thomas L. Fevig, Patrick H. Lau, George H. Klemm, Michael K. Mao: Process Research on the Synthesis of Silthiofam: A Novel Fungicide for Wheat. In: Organic Process Research & Development. Band 6, Nr. 4, Juli 2002, S. 357–366, doi:10.1021/op020206f.
Michael Henningsen: Moderne Fungizide: Pilzbekämpfung in der Landwirtschaft. In: ChiuZ. Band 37, Nr. 2, 2003, S. 98–111, doi:10.1002/ciuz.200300283.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Silthiofam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Silthiofam, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[roempp-2] Eintrag zu Silthiofam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. November 2014.

[CLP_100.124.592-3] Eintrag zu Silthiofam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Silthiofam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[5] Phillips, Thomas L. Fevig, Patrick H. Lau, George H. Klemm, Michael K. Mao: Process Research on the Synthesis of Silthiofam: A Novel Fungicide for Wheat. In: Organic Process Research & Development. Band 6, Nr. 4, Juli 2002, S. 357–366, doi:10.1021/op020206f.

[6] Michael Henningsen: Moderne Fungizide: Pilzbekämpfung in der Landwirtschaft. In: ChiuZ. Band 37, Nr. 2, 2003, S. 98–111, doi:10.1002/ciuz.200300283.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Silthiofam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.