Selenophen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Selenophen
Summenformel	C4H4Se
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	628-767-2
ECHA-InfoCard	100.157.009
PubChem	136130
ChemSpider	119907
Wikidata	Q4413588
Eigenschaften
Molare Masse	131,03 g·mol−1
Schmelzpunkt	-38 °C[1]
Siedepunkt	110 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐331‐373‐410
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Selenophen ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₄H₄Se und zählt zu den Heteroaromaten. Vier Kohlenstoff atome und ein Selenatom bilden einen Fünfring mit sechs π-Elektronen, vier stammen von den Doppelbindungen und zwei von einem freien Elektronenpaar des Selens. Selenophen ist das Selen-Analoge von Thiophen.[4]

Nomenklatur

Für die Verbindung wird ausschließlich der Trivialname Selenophen verwendet, da die systematische Bezeichnung Selenol nach dem Hantzsch-Widman-System mit den Selenolen verwechselt werden kann.[5]

Vorkommen

Im Gegensatz zu Furan und Thiophen wurden bisher keine Derivate des Selenophens in Naturstoffen gefunden.[1]

Herstellung

Selenophen kann durch die Reaktion von Acetylen mit elementarem Selen erhalten werden:[6][7][8][9][10]

Synthese von Selenophen

Selenophene können auch durch eine modifizierte Fiesselmann-Synthese erhalten werden:[1]

Literatur

Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Second Edition. 3. Auflage, Wiley-VCH, 2012, Kapitel 5.11, Seite 107, ISBN 978-3-527-30720-3.

Einzelnachweise

Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications. 2nd, completely rev., and enl. ed Auflage. Wiley-VCH, [Weinheim] 2003, ISBN 3-527-30720-6.
Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Selenverbindungen mit Ausnahme von Cadmiumsulfoselenid, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Januar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Vorlage:CL Inventory/harmonisiertHarmonisierte Einstufung und Kennzeichnung von selenium compounds with the exception of cadmium sulphoselenide and those specified elsewhere in this Annex im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Januar 2023.
Tetsuo Otsubo, Kazuo Takimiya: Selenophenes as Hetero-Analogues of Thiophene-Based Materials. In: Handbook of Thiophene-Based Materials. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2009, ISBN 978-0-470-74553-3, S. 321–340, doi:10.1002/9780470745533.ch6 (wiley.com [abgerufen am 29. Januar 2023]).
Eintrag zu Selenophen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2023.
Daniel L. Klayman, Wolfgang H. H. Günther: Organic selenium compounds: their chemistry and biology, John Wiley & Sons, 1973, S. 428, ISBN 0-471-49032-6.
Geoffroy L. Sommen: Synthesis of Selenophenes. In: Mini-Reviews in Organic Chemistry. Band 2, Nr. 4, S. 375–388, doi:10.2174/157019305774322734 (eurekaselect.com [abgerufen am 29. Januar 2023]).
S. Gronowitz, T. Frejd, A. Moberg-Ogard, L. Trege: On the synthesis of selenophene. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 13, Nr. 6, Dezember 1976, S. 1319–1320, doi:10.1002/jhet.5570130634 (wiley.com [abgerufen am 29. Januar 2023]).
Knowledge Updates 2010/1. 1. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-154141-3, doi:10.1055/sos-sd-109-00020 (thieme-connect.de [abgerufen am 29. Januar 2023]).
Category 2, Hetarenes and Related Ring Systems: Fully unsaturated small ring heterocycles and monocyclic five-membered hetarenes with one heteroatom. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 978-3-13-112231-5, doi:10.1055/sos-sd-009-00511 (thieme-connect.de [abgerufen am 29. Januar 2023]).

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[EicherHauptmannSpeicher-1] Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications. 2nd, completely rev., and enl. ed Auflage. Wiley-VCH, [Weinheim] 2003, ISBN 3-527-30720-6.

[CLP_100.240.771-2] Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Selenverbindungen mit Ausnahme von Cadmiumsulfoselenid, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Januar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Vorlage:CL Inventory/harmonisiertHarmonisierte Einstufung und Kennzeichnung von selenium compounds with the exception of cadmium sulphoselenide and those specified elsewhere in this Annex im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Januar 2023.

[4] Tetsuo Otsubo, Kazuo Takimiya: Selenophenes as Hetero-Analogues of Thiophene-Based Materials. In: Handbook of Thiophene-Based Materials. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2009, ISBN 978-0-470-74553-3, S. 321–340, doi:10.1002/9780470745533.ch6 (wiley.com [abgerufen am 29. Januar 2023]).

[Römpp-5] Eintrag zu Selenophen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2023.

[Klayman-6] Daniel L. Klayman, Wolfgang H. H. Günther: Organic selenium compounds: their chemistry and biology, John Wiley & Sons, 1973, S. 428, ISBN 0-471-49032-6.

[7] Geoffroy L. Sommen: Synthesis of Selenophenes. In: Mini-Reviews in Organic Chemistry. Band 2, Nr. 4, S. 375–388, doi:10.2174/157019305774322734 (eurekaselect.com [abgerufen am 29. Januar 2023]).

[8] S. Gronowitz, T. Frejd, A. Moberg-Ogard, L. Trege: On the synthesis of selenophene. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 13, Nr. 6, Dezember 1976, S. 1319–1320, doi:10.1002/jhet.5570130634 (wiley.com [abgerufen am 29. Januar 2023]).

[9] Knowledge Updates 2010/1. 1. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-154141-3, doi:10.1055/sos-sd-109-00020 (thieme-connect.de [abgerufen am 29. Januar 2023]).

[10] Category 2, Hetarenes and Related Ring Systems: Fully unsaturated small ring heterocycles and monocyclic five-membered hetarenes with one heteroatom. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 978-3-13-112231-5, doi:10.1055/sos-sd-009-00511 (thieme-connect.de [abgerufen am 29. Januar 2023]).