Selenocarbonylverbindungen

Selenocarbonylverbindungen sind Carbonylverbindungen, in denen das Sauerstoffatom einer Carbonylgruppe durch ein Selenatom ersetzt wurde. Selenoaldehyde sind die Selenanaloga von Aldehyden und Selenoketone die Selenanaloga von Ketonen.[1] Selenoamide sind die Selenanaloga von Amiden, Selenoharnstoffe sind Selenanaloga von Harnstoffen.[2]

Allgemeine Struktur einer Selenocarbonylverbindung (Selenocarbonylgruppe blau gezeichnet):

Selenoketon: A, B = org. Rest

Selenoaldehyd: A = H, B = org. Rest

Selenoamid: A = NH₂, NHR, NR¹R², B = organischer Rest

Selenoharnstoff: A = NH₂, NHR, NR¹R², B = NH₂, NHR³, NR³R⁴

Synthese

Carbonylverbindungen werden durch die Reaktion mit Woollins’ Reagenz in Selenocarbonylverbindungen umgewandelt. Alternativ kann auch Selenwasserstoff oder P₄Se₁₀ zur Einführung von Selen benutzt werden.

Siehe auch

Thiocarbonylverbindungen

Einzelnachweise

Richard B. Silverman: Selenium analogs of aldehydes and ketones. In: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology. Herausgegeben von Daniel L. Klayman und Wolfgang H. H. Günther, John Wiley & Sons, New York, 1973, Seiten 245–262.
Robert J. Shine: Selenium analogs of carboxylic acids, Nitrogen derivatives of selenocarboxylic acids. In: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology. Herausgegeben von Daniel L. Klayman und Wolfgang H. H. Günther, John Wiley & Sons, New York, 1973, Seiten 272–303.

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[Silvermann-1] Richard B. Silverman: Selenium analogs of aldehydes and ketones. In: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology. Herausgegeben von Daniel L. Klayman und Wolfgang H. H. Günther, John Wiley & Sons, New York, 1973, Seiten 245–262.

[Shine-2] Robert J. Shine: Selenium analogs of carboxylic acids, Nitrogen derivatives of selenocarboxylic acids. In: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology. Herausgegeben von Daniel L. Klayman und Wolfgang H. H. Günther, John Wiley & Sons, New York, 1973, Seiten 272–303.