sec-Butylamin

sec-Butylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist ein primäres Amin und isomer zu n-Butylamin, Isobutylamin und tert-Butylamin. sec-Butylamin liegt in Form einer farblosen, flüchtigen und leichtentzündlichen Flüssigkeit vor.

Strukturformel
Strukturformel von sec-Butylamin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name sec-Butylamin
Andere Namen
  • 2-Aminobutan
  • Butan-2-amin
  • sec-BA
  • 1-Methylpropylamin
Summenformel C4H11N
Kurzbeschreibung

farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 237-732-7
ECHA-InfoCard 100.034.288
PubChem 24874
Wikidata Q288208
Eigenschaften
Molare Masse 73,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,72 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−104 °C[1]

Siedepunkt

63 °C[1]

Dampfdruck
  • 181 hPa (20 °C)[1]
  • 258 hPa (30 °C)[1]
  • 434 hPa (40 °C)[1]
  • 639 hPa (50 °C)[1]
pKS-Wert

10,56 (25 °C, konjugierte Säure)[2]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,387–1,393 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​332​‐​314​‐​400
P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338[1]
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3[1][6]

Toxikologische Daten

152 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stereoisomere Formen

sec-Butylamin kommt in zwei stereoisomeren Formen [(R)- bzw. (S)-sec-Butylamin] vor.

Isomere von sec-Butylamin
Name (R)-sec-Butylamin(S)-sec-Butylamin
Strukturformel
CAS-Nummer 13250-12-9513-49-5
13952-84-6 (Racemat)
EG-Nummer 236-232-6208-164-7
237-732-7 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.032.924100.007.423
100.034.288 (Racemat)
PubChem 27245376713753
24874 (Racemat)
Wikidata Q27254421Q27294865
Q288208 (Racemat)

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „sec-Butylamin“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [genauer (RS)-sec-Butylamin oder (±)-sec-Butylamin] gemeint.

Eigenschaften

Die Dämpfe sind 2,5-mal so schwer wie Luft.[1]

sec-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C.[1][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,7 Vol.‑% (295 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][7] Die Zündtemperatur beträgt 290 °C.[1][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

sec-Butylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen eingesetzt.

sec-Butylamin wird nach eingehenden Studien seiner Wirkung in den 1960er-Jahren als Fungizid für Citrusfrüchte eingesetzt.[8][3] Pflanzliche Lebensmittel und Lebensmittel tierischer Herkunft dürfen maximal 0,01 mg·kg−1 sec-Butylamin als Rückstand enthalten.[9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von sec-Butylamin bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Sein Flammpunkt liegt bei −20 °C.[1]

Commons: sec-Butylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu sec-Butylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
  3. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Butylamine, sec-, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  4. Datenblatt bei the goods company (englisch)
  5. Eintrag zu sec-butylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
  7. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  8. J. W. Eckert, J. M. Ogawa: The Chemical Control of Postharvest Diseases: Subtropical and Tropical Fruits. In: Annual Review of Phytopathology. 23, 1985, S. 421–454, doi:10.1146/annurev.py.23.090185.002225.
  9. Eintrag in der Rückstandshöchstmengenverordnung (PDF), abgerufen am 12. Oktober 2020.
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