Scandiumtriflat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Scandiumtriflat
Summenformel	C3F9O9S3Sc
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	629-306-8
ECHA-InfoCard	100.157.499
PubChem	2734571
ChemSpider	2016319
Wikidata	Q6364879
Eigenschaften
Molare Masse	492,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Scandiumtriflat ist das Scandiumsalz der Trifluormethansulfonsäure und wird als Katalysator in der organischen Synthese verwendet.

Herstellung

Scandiumtriflat kann durch die Umsetzung von Scandiumoxid mit Trifluormethansulfonsäure in wässriger Lösung gewonnen werden.[2]

Verwendung

Scandiumtriflat ist eine Lewissäure. Im Gegensatz zu anderen Verbindungen dieser Gruppe (z. B. Aluminiumchlorid oder Bortrifluorid) ist es jedoch stabil gegenüber Wasser, kann auch in wässriger Lösung verwendet werden und kann oft wiederverwendet werden.[2][3][4] Im Gegensatz den Triflaten von Yttrium und Lanthan, die ebenfalls wasserstabil sind, hat es bei vielen Reaktionen eine deutlich höhere katalytische Aktivität.[2]

Scandiumtriflat katalysiert diverse Acylierungsreaktionen, darunter Aldolreaktionen und Michael-Additionen von Silylenolethern[2], Friedel-Crafts-Acylierungen von elektronenreichen Aromaten[2][5], die Bildung von Makroliden aus ω-Hydroxycarbonsäuren (wie ω-Hydroxydecansäure oder ω-Hydroxytetradecansäure)[6] und die direkte Veresterung von Carbonsäuren mit Alkoholen.[7] Es eignet sich auch zur Katalyse der Umsetzung von Carbonylen zu Homoallylalkoholen durch Tetraallylzinn, inklusiver der Allylierung von Zuckern ohne Verwendung von Schutzgruppen.[2] Scandiumtriflat ermöglicht selektive Diels-Alder-Reaktionen bei niedrigen Temperaturen und zum Teil auch in wässriger Lösung; außerdem katalysiert es auch andere Cycloadditionen.[2][4]

Weitere Reaktionen die durch Scandiumtriflat katalysiert werden, sind Mannich-Reaktionn[2], die Bildung von Thioacetalen aus Carbonylen[3] und die Hydroborierung von Alkenen und Alkinen.[8]

Scandiumtriflat ist ein Edukt für die Herstellung chiraler Scandium-Katalysatoren, z. B. durch Umsetzung mit BINOL.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Scandium(III) triflate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. August 2023 (PDF).
Shū Kobayashi: Scandium Triflate in Organic Synthesis. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 1999, Nr. 1, Januar 1999, S. 15–27, doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199901)1999:1<15::AID-EJOC15>3.0.CO;2-B.
Ahmed Kamal, Gagan Chouhan: Scandium triflate as a recyclable catalyst for chemoselective thioacetalization. In: Tetrahedron Letters. Band 43, Nr. 7, Februar 2002, S. 1347–1350, doi:10.1016/S0040-4039(01)02378-4.
Shū Kobayashi, Iwao Hachiya, Mitsuharu Araki, Haruro Ishitani: Scandium trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3). A novel reusable catalyst in the Diels-Alder reaction. In: Tetrahedron Letters. Band 34, Nr. 23, Juni 1993, S. 3755–3758, doi:10.1016/S0040-4039(00)79220-3.
Yoh-ichi Matsushita, Kazuhiro Sugamoto, Takanao Matsui: The Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids by the combined use of perfluoroalkanoic anhydride and bismuth or scandium triflate. In: Tetrahedron Letters. Band 45, Nr. 24, Juni 2004, S. 4723–4727, doi:10.1016/j.tetlet.2004.04.089.
Kazuaki Ishihara, Manabu Kubota, Hideki Kurihara, Hisashi Yamamoto: Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 61, Nr. 14, 1. Januar 1996, S. 4560–4567, doi:10.1021/jo952237x.
Kazuaki Ishihara, Manabu Kubota, Hideki Kurihara, Hisashi Yamamoto: Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Acylation Catalyst. In: Journal of the American Chemical Society. Band 117, Nr. 15, April 1995, S. 4413–4414, doi:10.1021/ja00120a030.
Souvik Mandal, Piyush Kumar Verma, K. Geetharani: Lewis acid catalysis: regioselective hydroboration of alkynes and alkenes promoted by scandium triflate. In: Chemical Communications. Band 54, Nr. 97, 2018, S. 13690–13693, doi:10.1039/C8CC08361D.

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[Sigma-1] Datenblatt Scandium(III) triflate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. August 2023 (PDF).

[:0-2] Shū Kobayashi: Scandium Triflate in Organic Synthesis. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 1999, Nr. 1, Januar 1999, S. 15–27, doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199901)1999:1<15::AID-EJOC15>3.0.CO;2-B.

[:1-3] Ahmed Kamal, Gagan Chouhan: Scandium triflate as a recyclable catalyst for chemoselective thioacetalization. In: Tetrahedron Letters. Band 43, Nr. 7, Februar 2002, S. 1347–1350, doi:10.1016/S0040-4039(01)02378-4.

[:2-4] Shū Kobayashi, Iwao Hachiya, Mitsuharu Araki, Haruro Ishitani: Scandium trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3). A novel reusable catalyst in the Diels-Alder reaction. In: Tetrahedron Letters. Band 34, Nr. 23, Juni 1993, S. 3755–3758, doi:10.1016/S0040-4039(00)79220-3.

[5] Yoh-ichi Matsushita, Kazuhiro Sugamoto, Takanao Matsui: The Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids by the combined use of perfluoroalkanoic anhydride and bismuth or scandium triflate. In: Tetrahedron Letters. Band 45, Nr. 24, Juni 2004, S. 4723–4727, doi:10.1016/j.tetlet.2004.04.089.

[6] Kazuaki Ishihara, Manabu Kubota, Hideki Kurihara, Hisashi Yamamoto: Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 61, Nr. 14, 1. Januar 1996, S. 4560–4567, doi:10.1021/jo952237x.

[7] Kazuaki Ishihara, Manabu Kubota, Hideki Kurihara, Hisashi Yamamoto: Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Acylation Catalyst. In: Journal of the American Chemical Society. Band 117, Nr. 15, April 1995, S. 4413–4414, doi:10.1021/ja00120a030.

[8] Souvik Mandal, Piyush Kumar Verma, K. Geetharani: Lewis acid catalysis: regioselective hydroboration of alkynes and alkenes promoted by scandium triflate. In: Chemical Communications. Band 54, Nr. 97, 2018, S. 13690–13693, doi:10.1039/C8CC08361D.