Santalene

Die Santalene sind eine Gruppe von Naturstoffen. Strukturell zählen sie zu den tricyclischen Sesquiterpenen und damit zu den Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um drei Stereoisomere, die im ostindischen Sandelholzöl vorkommen.[1]

Vertreter
Santalene
Name (–)-α-Santalen(–)-β-Santalen(+)-epi-β-Santalen
Strukturformel Strukturformel (–)-α-Santalen Strukturformel (–)-β-Santalen Strukturformel (+)-epi-β-Santalen
Andere Namen
  • (−)-1,7-Dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-tricyclo[2.2.1.02,6]heptan
  • 6,7-Dimethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-tricyclo[2.2.1.02,6]heptan
 (1R,3R,4S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan (3S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan
CAS-Nummer 512-61-8511-59-125532-78-9
PubChem 941641088901891746538
Summenformel C15H24
Molare Masse 204,35 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung Öle[1]
Siedepunkt 252 °C (100,1 kPa)[1] 125–127 °C (1,2 kPa)[1] 94–115 °C (3–7 kPa)[1]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben
siehe oben

Vorkommen
Sandelholzbaum

Alle drei Isomere kommen neben α-Santalol im indischen Sandelholzöl aus Santalum album vor; das (+)-epi-β-Santalen jedoch nur in Spuren.[1]

(−)-α-Santalen ist in Spuren auch im Lavendelöl zu finden, wie auch in der Pestwurz (Petasites hybridus).

Eigenschaften

Der Geruch von α-Santalen wird als schwach beschrieben, β-Santalen zeigt dagegen eine Zedernholznote.[1] Die β-Santalene besitzen eine Bicyclo[2.2.1]heptanstruktur, während die α-Derivate tricyclischer Natur sind.

Geschichte

Santalen ist das erste Sesquiterpen, von dem eine korrekte Strukturformel ermittelt werden konnte, dies geschah 1910 durch Friedrich Wilhelm Semmler.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Santalene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Januar 2017.
  2. F. W. Semmler: Zur Kenntnis der Bestandteile ätherischer Öle. (Konstitution der α-Santalol- und α-Santalen-Reihe: Die Konstitution der Sesquiterpenalkohole und Sesquiterpene.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43, 1910, S. 1893, doi:10.1002/cber.191004302121.
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