Sambunigrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sambunigrin
Andere Namen	L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid; (S)-O-β-D-Glucopyranosylmandelonitril; (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril; L-Prunasin;
Summenformel	C14H17NO6
Kurzbeschreibung	cyanogenes Glycosid[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	91434
ChemSpider	82563
Wikidata	Q2217000
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–152 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid. Das am Nitril D-konfigurierte Stereoisomer wird als Prunasin, das Racemat mit dieser Verbindung als Prulaurasin bezeichnet.

Vorkommen

Schwarzer Holunder (Sambucus nigra)

In den Blättern, den unreifen Beeren sowie den Samen der reifen Beeren des schwarzen Holunders kommt das Glycosid vor, von dessen lateinischem Namen Sambucus nigra sich auch der Name des Sambunigrins ableitet. Aber auch in Apfelsamen wurde Sambunigrin nachgewiesen.

Chemische Eigenschaften

Wenn der Zuckeranteil durch eine (unspezifische) β-Glucosidase abgespaltet wird, entsteht das freie Cyanhydrin. Dieses zerfällt spontan oder enzymkatalysiert in ein Keton oder Aldehyd und HCN (Blausäure). Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung.[3]

Der Drehwert beträgt −76,3° (λ = 598 nm, in Essigester).[4]

Siehe auch

Amygdalin

Literatur

Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317.

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Cyanogene Glycoside – Chemie-Schule. Abgerufen am 11. Januar 2024.
chemnetbase.com: JDX91-A:JFL71-A@1@2Vorlage:Toter Link/ccd.chemnetbase.com (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis., abgerufen am 25. Juni 2017.

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[roempp-1] Eintrag zu Cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Cyanogene Glycoside – Chemie-Schule. Abgerufen am 11. Januar 2024.

[chemnetbase.com-4] tbase.com: JDX91-A:JFL71-A@1@2Vorlage:Toter Link/ccd.chemnetbase.com (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis., abgerufen am 25. Juni 2017.