Samandarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Samandarin
Andere Namen	(1α,4α,5β,16β)-1,4-Epoxy-3-aza-A-homoandrostan-16-ol; (2S,5R,5aS,5bS,7aR,9S,10aS,10bS,12aR)-Octadecahydro-5a,7a-dimethyl-2,5-epoxycyclopenta[5,6]naphth[1,2-d]azepin-9-ol;
Summenformel	C19H31NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	120690
ChemSpider	16736008
Wikidata	Q425064
Eigenschaften
Molare Masse	305,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	187–188 °C[1][2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	1,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[4]; 1 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.)[4][2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Samandarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidin-Derivate, die natürlich als Hautgift bei den Schwanzlurchgattungen Salamandra (u. a. Feuersalamander (S. salamandra) und Alpensalamander (S. atra)) und Lyciasalamandra vorkommt.[5] Die komplexe Struktur dieser Verbindung konnte erst nach aufwendigen kristallographischen Untersuchungen entschlüsselt werden. Die Struktur des Moleküls mit vier verknüpften Ringen besitzt große Ähnlichkeit mit Steroiden; die Grundstruktur des Vierringsystems ist das 3-Aza-A-homo-5β-androstan.[2] Aufgrund des Vorkommens eines Stickstoffatoms in einem der Ringe zählt Samandarin zu den Alkaloiden, genauer zu den Salamander-Alkaloiden.[6]

Die Biosynthese des Samandarins geht von Cholesterin aus; das Stickstoffatom stammt aus Glutamin.[2]

Die Ohrdrüsen des Feuersalamanders produzieren das Sekret Samandarin.

Samandarin bewirkt beim Menschen eine Atemhemmung, Bluthochdruck, Arrhythmien des Herzens sowie eine Hämolyse. Es ist ein stark wirksames Lokalanästhetikum, ist jedoch aufgrund der hohen Toxizität für eine medizinische Anwendung ungeeignet.[2] Die physiologische Wirkung von Samandarin ist sowohl von der Menge als auch von der Konzentration abhängig. Gewissen Anzeichen nach macht es einen Unterschied, ob der Salamander sein Gift aktiv in die Gegend verspritzt oder fließend in Schüben an die Umgebung abgibt. Untersuchungen zeigten, dass ab einer bestimmten Giftmenge die toxischen Effekte von Samandarin nicht mehr zunehmen (sog. übermaximale Dosis).

Einzelnachweise

Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1222.
Eintrag zu Salamander-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. September 2013.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Samandarine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Miguel Vences, Eugenia Sanchez, J. Susanne Hauswaldt, Daniel Eikelmann, Ariel Rodríguez, Salvador Carranza, David Donaire, Marcelo Gehara, Véronique Helfer, Stefan Lötters, Philine Werner, Stefan Schulz, Sebastian Steinfartz: Nuclear and mitochondrial multilocus phylogeny and survey of alkaloid content in true salamanders of the genus Salamandra (Salamandridae). In: Molecular Phylogenetics and Evolution. Band 73, April 2014, S. 208–216, doi:10.1016/j.ympev.2013.12.009.
Tim Lüddecke, Stefan Schulz, Sebastian Steinfartz, Miguel Vences: A salamander’s toxic arsenal: review of skin poison diversity and function in true salamanders, genus Salamandra. In: The Science of Nature. Band 105, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 56, doi:10.1007/s00114-018-1579-4.

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[ABC_Chemie-1] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1222.

[roempp-2] Eintrag zu Salamander-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. September 2013.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Samandarine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[5] Miguel Vences, Eugenia Sanchez, J. Susanne Hauswaldt, Daniel Eikelmann, Ariel Rodríguez, Salvador Carranza, David Donaire, Marcelo Gehara, Véronique Helfer, Stefan Lötters, Philine Werner, Stefan Schulz, Sebastian Steinfartz: Nuclear and mitochondrial multilocus phylogeny and survey of alkaloid content in true salamanders of the genus Salamandra (Salamandridae). In: Molecular Phylogenetics and Evolution. Band 73, April 2014, S. 208–216, doi:10.1016/j.ympev.2013.12.009.

[6] Tim Lüddecke, Stefan Schulz, Sebastian Steinfartz, Miguel Vences: A salamander’s toxic arsenal: review of skin poison diversity and function in true salamanders, genus Salamandra. In: The Science of Nature. Band 105, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 56, doi:10.1007/s00114-018-1579-4.