Safranal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Safranal
Andere Namen	2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-carbaldehyd; 2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-carbaldehyd; 2,3-DIHYDRO-2,2,6-TRIMETHYLBENZALDEHYDE (INCI)[1];
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-133-7
ECHA-InfoCard	100.003.758
PubChem	61041
ChemSpider	55000
Wikidata	Q424919
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3 [2]
Siedepunkt	70 °C (1,3 hPa)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Safranal ist der Hauptaromastoff des Safrans. Es handelt sich um einen monocyclischen Monoterpen-Aldehyd aus der Stoffgruppe der Apocarotinoide, der aus dem Safranglucosid Picrocrocin entsteht. Safran enthält außerdem den isomeren 2,6,6-Trimethyl-1,4-cyclohexadien-1-carbaldehyd.[3][4]

Darstellung

Safranal kann aus Citral hergestellt werden.[5]

Synthese von Safranal

Gewinnung

Aus Crocus sativus, dessen Narben zu Safran verarbeitet werden, kann Safranöl gewonnen werden, das Safranal enthält.[6][7]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,3-DIHYDRO-2,2,6-TRIMETHYLBENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
Datenblatt Safranal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
Peter Winterhalter, Markus Straubinger: Saffron—Renewed Interest in an Ancient Spice. In: Food Reviews International. Band 16, Nr. 1, 2000, S. 39–59, doi:10.1081/FRI-100100281.
Keith R. Cadwallader: Carotenoid-Derived Aroma Compounds. Band 802. American Chemical Society, Washington, DC 2001, ISBN 978-0-8412-3729-2, Flavor Chemistry of Saffron, S. 220–239, doi:10.1021/bk-2002-0802.ch016.
W. M. B. Könst, L. M. van der Linde, H. Boelens: A convenient synthesis of safranal. In: Tetrahedron Letters. Band 15, Nr. 36, 1974, S. 3175–3178, doi:10.1016/S0040-4039(01)91853-2.
Petros A. Tarantilis, Moschos G. Polissiou: Isolation and Identification of the Aroma Components from Saffron ( Crocus sativus ). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 2, 1997, S. 459–462, doi:10.1021/jf960105e.
N. S. Zarghami, D. E. Heinz: Monoterpene aldehydes and isophorone-related compounds of saffron. In: Phytochemistry. Band 10, Nr. 11, 1971, S. 2755–2761, doi:10.1016/S0031-9422(00)97275-3.

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[CosIng-1] Eintrag zu 2,3-DIHYDRO-2,2,6-TRIMETHYLBENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Safranal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[3] Peter Winterhalter, Markus Straubinger: Saffron—Renewed Interest in an Ancient Spice. In: Food Reviews International. Band 16, Nr. 1, 2000, S. 39–59, doi:10.1081/FRI-100100281.

[4] Keith R. Cadwallader: Carotenoid-Derived Aroma Compounds. Band 802. American Chemical Society, Washington, DC 2001, ISBN 978-0-8412-3729-2, Flavor Chemistry of Saffron, S. 220–239, doi:10.1021/bk-2002-0802.ch016.

[5] W. M. B. Könst, L. M. van der Linde, H. Boelens: A convenient synthesis of safranal. In: Tetrahedron Letters. Band 15, Nr. 36, 1974, S. 3175–3178, doi:10.1016/S0040-4039(01)91853-2.

[6] Petros A. Tarantilis, Moschos G. Polissiou: Isolation and Identification of the Aroma Components from Saffron ( Crocus sativus ). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 2, 1997, S. 459–462, doi:10.1021/jf960105e.

[7] N. S. Zarghami, D. E. Heinz: Monoterpene aldehydes and isophorone-related compounds of saffron. In: Phytochemistry. Band 10, Nr. 11, 1971, S. 2755–2761, doi:10.1016/S0031-9422(00)97275-3.