Ruberythrinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ruberythrinsäure
Andere Namen	1-Hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracenyl-6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranosid (IUPAC); Alizarin-2-β-primverosid; Rubiansäure; Rubierythrinsäure;
Summenformel	C25H26O13
Kurzbeschreibung	gelbe Kristallnadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-808-9
ECHA-InfoCard	100.005.282
PubChem	92101
ChemSpider	83150
Wikidata	Q733425
Eigenschaften
Molare Masse	534,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	260 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und DMSO[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ruberythrinsäure ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose mit dem Aglycon Alizarin. Es ist eng verwandt mit der Morindin und zeitweise wurde angenommen, dass beide Verbindungen identisch sind.[3][4]

Vorkommen

Wurzeln des Färberkrapps, die traditionell zum Färben verwendet werden, enthalten den Farbstoff Ruberythrinsäure

Ruberythrinsäure kommt in den Wurzeln des Färberkrapps[1], sowie in Rubia cordifolia[5] vor.

Eigenschaften

Eine Kristallstruktur wurde der Verbindung bestimmt. Daraus ist ersichtlich, dass die wichtigsten intermolekularen Interaktionen Wasserstoffbrücken zwischen den Zuckerresten sind. π-π-Wechselwirkungen zwischen den Anthrachinoneinheiten spielen aber auch eine Rolle.[1]

Ruberythrinsäure wird leicht hydrolysiert, durch Säuren, Basen, Glucosidasen, aber auch reines Wasser.[1][6]

Verwendung

Ruberythrinsäure ist mit verantwortlich für die Färbewirkung des Färberkrapps, der seit mehreren tausend Jahren als roter Farbstoff verwendet wird. Zum Färben wird ein Beizmittel benötigt, dafür eignen sich Aluminiumverbindungen, aber auch Eisen(II)-sulfat oder Zinn(II)-chlorid.[1]

Einzelnachweise

Lauren Ford, Christopher M. Rayner, Richard S. Blackburn: Isolation and extraction of ruberythric acid from Rubia tinctorum L. and crystal structure elucidation. In: Phytochemistry. Band 117, September 2015, S. 168–173, doi:10.1016/j.phytochem.2015.06.015.
Datenblatt Ruberythrinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2023 (PDF).
T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.
W. Stein: Ueber Morindin und Morindon; ein Beitrag zur näheren Kenntniss derselben. In: Journal für Praktische Chemie. Band 97, Nr. 1, 1866, S. 234–242, doi:10.1002/prac.18660970131.
Cai, Mei Sun, Jie Xing, Harold Corke: Antioxidant Phenolic Constituents in Roots of Rheum officinale and Rubia cordifolia : Structure−Radical Scavenging Activity Relationships. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 26, 1. Dezember 2004, S. 7884–7890, doi:10.1021/jf0489116.
Derek Richter: 379. Anthraquinone colouring matters : ruberythric acid. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1936, S. 1701, doi:10.1039/jr9360001701.

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[:2-1] Lauren Ford, Christopher M. Rayner, Richard S. Blackburn: Isolation and extraction of ruberythric acid from Rubia tinctorum L. and crystal structure elucidation. In: Phytochemistry. Band 117, September 2015, S. 168–173, doi:10.1016/j.phytochem.2015.06.015.

[Sigma-2] Datenblatt Ruberythrinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2023 (PDF).

[:0-3] T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.

[:1-4] W. Stein: Ueber Morindin und Morindon; ein Beitrag zur näheren Kenntniss derselben. In: Journal für Praktische Chemie. Band 97, Nr. 1, 1866, S. 234–242, doi:10.1002/prac.18660970131.

[5] Cai, Mei Sun, Jie Xing, Harold Corke: Antioxidant Phenolic Constituents in Roots of Rheum officinale and Rubia cordifolia : Structure−Radical Scavenging Activity Relationships. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 26, 1. Dezember 2004, S. 7884–7890, doi:10.1021/jf0489116.

[6] Derek Richter: 379. Anthraquinone colouring matters : ruberythric acid. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1936, S. 1701, doi:10.1039/jr9360001701.