Purpurin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Purpurin
Andere Namen	1,2,4-Trihydroxyanthrachinon
Summenformel	C14H8O5
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-359-8
ECHA-InfoCard	100.001.237
PubChem	6683
ChemSpider	6431
Wikidata	Q116472
Eigenschaften
Molare Masse	256,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253–256 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Purpurin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung und gehört wie Flavopurpurin und Anthrapurpurin zu den Alizarinfarbstoffen. Purpurin tritt neben Alizarin in der Krappwurzel auf, woraus es 1826 erstmals durch die französischen Chemiker Pierre-Jean Robiquet und Jean-Jacques Colin isoliert wurde.[3][4][5] Es wird künstlich aus Alizarin durch Oxidation mit Braunstein und Schwefelsäure dargestellt, spielt aber als Farbstoff eine geringe Rolle (Verwendung im Kattundruck, Chromlack rotviolett).

Eigenschaften

Die Verbindung tritt in zwei polymorphen Formen auf. Das Polymorph I bildet ein orthorhombisches Kristallsystem mit der Raumgruppe Pca2₁ und zeigt einen Schmelzpunkt bei 257 °C. Das Polymorph II kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem mit der Raumgruppe P2₁/c. Beim Erhitzen wandelt sich das Polymorph um 150 °C monotrop in das Polymorph I um. Es handelt sich so um eine metastabile Kristallform.[6]

Literatur

Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 630.

Einzelnachweise

Datenblatt Purpurin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
Eintrag zu Purpurin bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, J. in J. Prakt. Chem. 14 (1826) 407.
P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, in Ann. Chim. Phys. 34 (1826) 225.
Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 143 pdf.
Jia Xu; An Chen; Ting Cai: Polymorphism of Purpurin and Low-level Detection of the Noncentrosymmetric form by Second Harmonic Generation Microscopy in J. Pharm. Sci. 112 (2023) 282–289, doi:10.1016/j.xphs.2022.10.011,pdf.

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[sigma-1] Datenblatt Purpurin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).

[Thermofisher-2] Eintrag zu Purpurin bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[Colin1-3] P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, J. in J. Prakt. Chem. 14 (1826) 407.

[Colin2-4] P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, in Ann. Chim. Phys. 34 (1826) 225.

[Soukup_org-5] Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 143 pdf.

[Cai-6] Jia Xu; An Chen; Ting Cai: Polymorphism of Purpurin and Low-level Detection of the Noncentrosymmetric form by Second Harmonic Generation Microscopy in J. Pharm. Sci. 112 (2023) 282–289, doi:10.1016/j.xphs.2022.10.011,pdf.