Ricinolsäure

Ricinolsäure (nach IUPAC: (9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure) ist eine ungesättigte, linear gebaute Omega-9-Fettsäure mit der Summenformel C18H34O3. Bei Raumtemperatur ist die Verbindung eine ölige, gelbe, in Wasser unlösliche Flüssigkeit. Sie trägt am 12. C-Atom eine Hydroxygruppe. Die Doppelbindung zwischen dem 9. und 10. C-Atom besitzt cis-Konfiguration.

Strukturformel
Strukturformel von Rizinolsäure
Allgemeines
Name Ricinolsäure
Andere Namen
  • Rizinusölsäure
  • (9Z,12R)-12-Hydroxy-9-octadecensäure
  • (12R)-cis-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure
  • RICINOLEIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C18H34O3
Kurzbeschreibung

gelbliche, viskose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-470-2
ECHA-InfoCard 100.004.974
PubChem 643684
ChemSpider 558800
DrugBank DB02955
Wikidata Q424484
Eigenschaften
Molare Masse 298,47 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

0,94 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

5,5 °C[2]

Siedepunkt

245 °C (13 hPa)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4716 (21 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen und Gewinnung

Sie kommt im Samenöl mehrerer Pflanzenarten vor, die größte Quelle ist der Wunderbaum (Ricinus communis), ihr Trivialname leitet sich auch von der Pflanze ab. Sie kommt aber auch in mehreren anderen Pflanzenarten in geringeren Mengen vor, z. B. in Lesquerella-Arten und auch in Lein-Arten.[5] Ricinolsäure ist die einzige in größeren Mengen kommerziell verfügbare natürliche Fettsäure, die eine Hydroxygruppe trägt. Die Gewinnung erfolgt durch Hydrolyse von Rizinusöl, in dem die Substanz zu 85 bis 92 % in Form von Triglyceriden vorkommt. Zur Biosynthese liegen einschlägige Untersuchungen vor.[6]

Ein Homolog ist die um zwei Kohlenstoffatome längere Lesquerolsäure (11Z,14R)-14-Hydroxy-11-icosensäure, welche ebenfalls industriell begehrt ist.

Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung in den verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Gaschromatographie der Methylester bzw. der Trimethylsilylether (Derivatisierung der OH-Gruppe)[7][8] Auch die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie eignet sich zum zuverlässigen Nachweis von Spuren der Ricinolsäure.[9]

Verwendung

Das Zinksalz der Ricinolsäure (engl.: Zinc Ricinoleate) dient als desodorierender Zusatz in Deostoffen und als Geruchsbinder in Cremes, Lotionen und Fußpflegeprodukten. In Deostoffen hemmt es die natürliche Transpiration nicht, doch werden die bei der bakteriellen Zersetzung des Schweißes entstehenden übel riechenden Geruchsstoffe ummantelt, gebunden und daher nicht mehr als unangenehm wahrgenommen.

Ricinolsäure ist verantwortlich für die Wirkungen von Rizinusöl, die als Laxans (abführend) und in der Geburtshilfe als so genannter Wehencocktail gegeben wird, um Geburtswehen auszulösen. In beiden Fällen wirkt die Säure dabei auf Prostaglandinrezeptoren.[10][11]

Durch Hydrierung der Doppelbindung erhält man die 12-Hydroxystearinsäure (12-Hydroxyoctadecansäure), die in großem Umfang zur Herstellung von Seifenverdickern für Schmierfette verwendet wird.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu RICINOLEIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Mai 2020.
  2. Eintrag zu Rizinolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  3. Eintrag zu Ricinolsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-296.
  5. 9-Octadecenoic acid, 12-hydroxy- bei PlantFA Database, abgerufen am 29. Oktober 2017.
  6. A. T. James, H. C. Hadaway, J. P. Webb: The Biosynthesis of Ricinoleic Acid. In: Biochem J. 95, Mai 1965, S. 448–452. PMID 14340094
  7. C. Franzmann, J. Wächter, N. Dittmer, H. U. Humpf: Ricinoleic acid as a marker for ergot impurities in rye and rye products. In: J Agric Food Chem. 58(7), 14. Apr 2010, S. 4223–4229. PMID 20297816
  8. R. W. Walenga, S. Boone, M. J. Stuart: Analysis of blood HETE levels by selected ion monitoring with ricinoleic acid as the internal standard. In: Prostaglandins. 34(5), Nov 1987, S. 733–748. PMID 3432563
  9. K. Yamamoto, A. Kinoshita, A. Shibahara: Ricinoleic acid in common vegetable oils and oil seeds. In: Lipids. 43(5), Mai 2008, S. 457–460. PMID 18288512
  10. Antje Findeklee: Wehenfördernde Wirkung von Rizinusöl aufgeklärt. bei: spektrum.de, 21. Mai 2012.
  11. Sorin Tunaru, Till F. Althoff, Rolf M. Nüsing, Martin Diener, Stefan Offermanns: Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors. In: Proc. Natl. Acad. Sci. 25. April 2012, doi:10.1073/pnas.1201627109.
Wiktionary: Rizinolsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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