Rimantadin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Rimantadin
Andere Namen	(RS)-Adamantan-1-ylethylamin (IUPAC); Rimantadinum (Latein);
Summenformel	C12H21N (Rimantadin); C12H21N·HCl (Rimantadin-Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5071
ChemSpider	4893
DrugBank	DB00478
Wikidata	Q42171
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AC02
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	179,30 g·mol−1(Rimantadin); 215,77 g·mol −1(Rimantadin-Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	373–375 °C (Rimantadin·Hydrochlorid, Racemat)[1]; 400–402 °C (Rimantadin-Hydrochlorid, Enantiomere)[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐264‐270‐301+312‐302+352‐305+351+338[2]
Toxikologische Daten	640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rimantadin (Handelsname in den USA: Flumadine^®) ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung gegen Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.[4]

Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war.[5]

Es handelt sich um ein Derivat von Adamantan.

Synthese

Die Synthese von racemischen Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit Malonsäurediethylester und Magnesium das 1-Acetyladamantan gebildet wird.[6][7] Dieses kann über das Oxim mit anschließender Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid[6] oder direkt durch eine reduktive Aminierung in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.[7][3]

Synthese von Rimantadin

Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen Tartranil erfolgen.[1]

Einzelnachweise

P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.
Datenblatt 1-(1-Adamantyl)ethylamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
FDA APPROVES NEW ORAL FLU DRUG, 17. September 1993.
Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.
Deutsches Patent 1 468 769 (DuPont, Prioritätsdatum: 18. Juli 1964).
Europäisches Patent 178 668 (DuPont, Prioritätsdatum: 17. Oktober 1985).

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[Aldrich-1] P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.

[SDS-2] Datenblatt 1-(1-Adamantyl)ethylamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).

[Kleemann-3] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

[4] FDA APPROVES NEW ORAL FLU DRUG, 17. September 1993.

[5] Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.

[DE-6] Deutsches Patent 1 468 769 (DuPont, Prioritätsdatum: 18. Juli 1964).

[EP-7] Europäisches Patent 178 668 (DuPont, Prioritätsdatum: 17. Oktober 1985).