Reproterol

Strukturformel
	Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Reproterol
Andere Namen	(RS)-7-(3-{[2-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion (IUPAC)
Summenformel	C18H23N5O5 (Reproterol); C18H23N5O5·HCl (Reproterol-Monohydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	258-956-1
ECHA-InfoCard	100.053.579
PubChem	25654
ChemSpider	23898
DrugBank	DB12846
Wikidata	Q1292703
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03CC14; R03AK05
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	389,41 g·mol−1 (Reproterol); 425,87 g·mol−1 (Reproterol-Monohydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	249–250 °C (Reproterol·Monohydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	145 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Reproterol)[3]; 148 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Reproterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika und wird als Racemat eingesetzt. Als Dosieraerosol oder Injektionslösung verabreicht erweitert es die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale eingesetzt.

Pharmakologie

Anwendungsgebiete

Reproterol wird als Dosieraerosol in Kombination mit Cromoglicinsäure zur Verhütung und Behandlung von Atemnot bei Asthma bei Patienten, die neben einer antientzündlichen Basistherapie zusätzlich eine bronchialerweiternde Therapie benötigen, eingesetzt. Reproterol Injektionslösung wird intravenös gegeben zur kurzfristigen Behandlung eines schweren Asthmaanfalls.

Wirkmechanismus

Reproterol, dessen Halbwertszeit 1,5 Stunden beträgt, führt als Agonist an den sympathischen β₂-Adrenozeptoren zu einer Relaxation (Erschlaffung) der glatten Muskulatur der Bronchien und somit zu einer Verringerung des Atemwiderstands.

Nebenwirkungen

Wie bei β₂-Sympathomimetika beobachtet wurde, können gelegentlich Nebenwirkungen auf das Herz-Kreislaufsystem (Tachykardie, Herzklopfen) eintreten. Daneben können Zittern, Unruhegefühl und ein Blutzuckeranstieg beobachtet werden.

Wechselwirkungen

Andere β-Sympathomimetika, Theophyllin und Anticholinergika verstärken die Herz-Kreislauf-Nebenwirkungen von Reproterol. MAO-Hemmer verlangsamen den Abbau von Reproterol.

Stereoisomerie

Reproterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).[4]

Enantiomere von Reproterol
CAS-Nummer: 210710-33-1	CAS-Nummer: 210710-34-2

Herstellung

Eine Synthese für Reproterol, ausgehend von Theophyllin, ist in der Literatur beschrieben.[5]

Sonstige Informationen

Aufgrund seines Wirkungsmechanismus steht Reproterol auf der Verbotsliste des World Anti Doping Code und ist damit ein nicht erlaubtes Dopingmittel im Sport. Die Einnahme von reproterolhaltigen Medikamenten muss bei der Dopingkontrolle gemeldet werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Bronchospasmin (D)

Kombinationspräparate

Aarane (D), Allergospasmin (D)[6]

Einzelnachweise

The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1402, ISBN 978-0-911910-00-1.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Reproterol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Rote Liste Online, Stand: August 2009

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[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1402, ISBN 978-0-911910-00-1.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[rol-3] Eintrag zu Reproterol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[Rote_Liste-4] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.

[A._Kleemann-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[6] Rote Liste Online, Stand: August 2009