Ranunculin

Ranunculin ist ein glycosidischer Naturstoff, der in Hahnenfußgewächsen vorkommt und eine Vorstufe des hautreizenden Protoanemonins ist. Es ist in verschiedenen Arten der Familie zum Teil in erheblichen Mengen enthalten. Das Aglycon der Verbindung ist ein substituiertes Crotonolacton, die Zuckerkomponente ist Glucose.

Strukturformel
Struktur von Ranunculin
Allgemeines
Name Ranunculin
Andere Namen

(5S)-5-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]furan-2(5H)-on

Summenformel C11H16O8
Kurzbeschreibung

Farblose Kristalle, rechteckige Plättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 644-69-9
EG-Nummer 211-421-6
ECHA-InfoCard 100.010.384
PubChem 441581
ChemSpider 390250
Wikidata Q1245911
Eigenschaften
Molare Masse 276,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

141–142 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Ranunculin kommt in verschiedenen Hahnenfußgewächsen vor, z. B. im Knolligen Hahnenfuß und in der Finger-Kuhschelle

Ranunculin kommt in vielen Arten der Hahnenfußgewächse (Ranunculaceae) vor. Der Gehalt an Ranunculin in der Trockenmasse der Pflanzen beträgt zwischen 1,5 % und 19,9 %.[1]

Zu den Pflanzen, die Ranunculin enthalten, gehören diverse Arten der Gattung Hahnenfuß (Ranunculus) wie der Knollige Hahnenfuß (Ranunculus bulbosus), der Scharfe Hahnenfuß (Ranunculus acris), der Ackerhahnenfuß (Ranunculus arvensis),[3] sowie Ranunculus inamoenus und Ranunculus uncinatus.[1] Bei Pflanzen aus anderen Gattungen wurde es in der Finger-Kuhschelle (Pulsatilla patens)[4] und Clematis occidentalis (Gattung Waldreben) nachgewiesen.[1] Daneben wurde Ranunculin auch in den Gattungen Nieswurz (Helleborus) und Hornköpfchen (Ceratocephala) nachgewiesen.[1]

Eigenschaften

Ranunculin kann enzymatisch (durch β-Glucosidase) zu Protoanemonin abgebaut werden. Im Labor gelingt der Abbau durch Destillation von Ranunculin mit Natriumacetat.[1][3] Im Gegensatz zu Protoanemonin ist Ranunculin ansonsten vergleichsweise stabil, sowohl als Feststoff als auch in wässriger Lösung. Viele Pflanzen der Familie Hahnenfußgewächse können Hautreizungen mit Erythema und Blasenbildung verursachen. Hierfür ist Protoanemonin verantwortlich, das durch den Abbau von Ranunculin entsteht.[3]

Einzelnachweise
  1. Yili Bai, Michael H. Benn, Walter Majak, Ruth McDiarmid: Extraction and HPLC Determination of Ranunculin in Species of the Buttercup Family. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 44, Nr. 8, 1. Januar 1996, S. 2235–2238, doi:10.1021/jf950626m.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. R. Hill, Ruth Van Heyningen: Ranunculin: the precursor of the vesicant substance of the buttercup. In: Biochemical Journal. Band 49, Nr. 3, 1. August 1951, S. 332–335, doi:10.1042/bj0490332, PMID 14858339, PMC 1197509 (freier Volltext).
  4. M. H. Benn, Lois Jean Yelland: Ranunculin. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 46, Nr. 5, 1. März 1968, S. 729–732, doi:10.1139/v68-122.
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