Radziszewski-Synthese

Die Radziszewski-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem polnischen Chemiker Bronisław Leonard Radziszewski (1838–1914).[1][2] Sie beschreibt die Darstellung von Imidazol und dessen Derivaten. Zu diesem Zweck wird ein 1,2-Diketon mit Ammoniak und einem Aldehyd umgesetzt.

Übersicht Radziszewski-Reaktion
Übersicht Radziszewski-Reaktion

Reaktionsmechanismus

Aus 1,2-Diketonen, Ammoniak und einem Aldehyd wird das entsprechende Imidazol dargestellt. Dieser Mechanismus geschieht in zwei wesentlichen Reaktionsschritten, die im Folgenden beschrieben werden.[3]

Erster Schritt

Ammoniak reagiert mit den Carbonylgruppen des Diketons unter Wasserabspaltung zu einem Diimin, also einer Schiffschen Base.

Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion
Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion

Zweiter Schritt

Anschließend erfolgt ein Angriff des Imins auf die Carbonylgruppe des Aldehyds. Es bildet sich unter Wasserabspaltung das gewünschte Imidazol.

Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion
Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion

Einzelnachweise
  1. B. Radziszewski, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15, 1493.
  2. B. Radziszewski, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15, 2706.
  3. Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents Volume 3, Wiley Verlag, 2009, S. 2293, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).
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