Chinalphos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinalphos
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-chinoxalin-2-ylthiophosphat; O,O-Diethyl-O-(2-chinoxalyl)monothiophosphat; Quinalphos; Bayrusil;
Summenformel	C12H15N2O3PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	237-031-6
ECHA-InfoCard	100.033.650
PubChem	26124
Wikidata	Q421631
Eigenschaften
Molare Masse	298,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,235 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	31–32 °C[1]
Siedepunkt	142 °C (bei 0,0003 mbar, Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (27 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+330‐311‐318‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+310‐305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten	26 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinalphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate und Thiophosphorsäureester und ein 1969 eingeführtes Insektizid der Bayer AG (jetzt Bayer CropScience).

Gewinnung und Darstellung

Chinalphos kann durch Reaktion von o-Phenylendiamin mit Dichloressigsäure sowie anschließend mit DEPCT gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Chinalphos ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er hydrolysiert leicht, außer bei leicht basischen Bedingungen.[4]

Verwendung

Chinalphos wird als Insektizid bei einer Reihe von Nutzpflanzen gegen beißende und saugende Schädlinge verwendet.[1][4] Die Methyl-Form (Chinalphos-Methyl, CAS-Nummer: 13593-08-3) wird ebenfalls als Pestizid eingesetzt.

Zulassung

In der Europäischen Union ist Chinalphos nicht in der Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Chinalphos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Chinalphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Quinalphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 604 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinalphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Chinalphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.033.650-2] Eintrag zu Quinalphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 604 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Erwin_Deutsch,_Hans-Dieter_Lippert-4] Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinalphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

[7] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.